其间，吴的所在地湖北省的军阀夏斗寅，安排吴担任税务官，他前往素有“中国的芝加哥”之称的汉口工作，并在六个月内实现了汉口市区的财政平衡目标。这一成功，引起了蒋介石的注意，一九三二年，蒋任命二十八岁的吴担任武汉市市长。

于是，家乡湖北武汉市，成了吴国桢人生极为重要的一个转折点。武汉市长、重庆市长、上海市长，一直到出任台湾省主席坐镇台北市……一个又一个大城市的主政经历，串起了他在动荡时代二十余年的“宦海沉浮”。

战火中的“秩序专家”

有着主政数座大城市管理经验的吴国桢，被 《时代》誉为“秩序专家”，而这一称号的获得首先与抗日战争密切相关：

秩序专家。……二十世纪给中国（以及大部分亚洲地区）的生活方式，带来巨大混乱。吴国桢既是民主主义者和基督徒，又是一位秩序专家，他开始了与混乱作战的经历。

一九三六年，当肆虐的长江洪水威胁汉口时，吴市长组织三万苦力维修塌陷的堤坝，机关枪对准他们防止逃跑，十三个昼夜他站在风口浪尖上指挥抢修。还有比长江更可怕的洪水威胁着中国。日本人的侵略，迫使蒋的军队撤退至内地，一九三八年十月二十五日，在吴市长三十五岁生日这天早上，曾是蒋的抵抗中心的城市汉口被日本军队攻占。中国政府退守至长江三峡，一起撤退的还有数百万民众，他们拆整为零，安全地把整个工厂也撤退。吴成为新首都重庆的市长。在两年时间里，这座城市的战时人口从二十万增至一百多万，艰苦地忍受了日本的连番轰炸。

每天晚上，日本轰炸机把摇摇欲坠的房屋炸成碎片。污水漫溢街沟，疾病蔓延，重庆的老鼠长得又肥又大。空袭警报系统非常复杂：在警报器之外增加了彩色灯笼，晚上悬挂在柱子上（点亮时说明敌机正在逼近，突然放下时，说明敌机几乎到了头顶）。这一系统运转正常，每天晚上，绝大多数重庆市民躲进家外的大防空洞里，早上，他们出来寻找遇难者的尸体。

然而，在这些轰炸中，消防员和警察仍然顽强地坚守在这座城市的地面上，吴市长常常就在他们中间，扑灭一次又一次大火，度过一次又一次危机。他像拉瓜迪亚一样光荣；对重庆的中国人而言——包括对许多美国人——他是一位英雄。

这里，对吴国桢的城市管理才能，《时代》不厌笔墨，极力渲染，认为即便在美国人眼里，吴也堪称一位英雄，甚至将他与二战期间的纽约市市长拉瓜迪亚相提并论。当年，后者主政纽约，使之成功避免纳粹德国的恐怖袭击而名震一时。

把吴国桢誉为一位“英雄”式的“秩序专家”，正是为了与《时代》对所谓红色“混乱专家”的攻击相映衬。《时代》认为，战后爆发的国共冲突，是主政上海的吴国桢面临的更为严峻的挑战，其对战后上海状况的报道，也再次体现鲁斯的冷战思维，并与鲁斯及《时代》一直支持蒋介石的做法相一致：

混乱专家。一段时间里，重庆乃至整个中国英雄般的忍辱负重似乎得到补偿。一九四五年，在进行了十四年的战斗之后，战争结束，日本战败投降。与吴国桢一样的人，认定他们可以得到必要的时间与和平，来建设一个现代化中国。然而，显而易见，他们的期望化为泡影。当这位“秩序专家”忙于建设时，红色的“混乱专家”则忙于不间断地制造混乱。日本投降日后不久，共产党和国民党的内战随即爆发。

一九四六年，蒋介石任命吴担任亚洲最混乱无序的中心——上海的市长。

它不再是一座城市，简直就是极度混乱无序的象征。一个世纪以来，亚洲所有邪恶的积淀，以及所有西方运动给亚洲带来的好处的遗物，一并涤荡着上海的滩涂。吴上任时，上海充斥着病人、文盲、苦力、英国商人、美法英的传教士、靠小聪明生存的白俄女郎、难民、冒险家、妓女、黑帮——乃至地下共产党。看到一个房间每晚价格为十五万（中国币）的宾馆，看到小男孩们公开地玩二十一点赌博，或者看到无家可归的孩子夜里死于街头，不会有人感到惊奇。

吴上任后的第一项行动是处理堆放在停尸房的九万七千具尸体，因为战争期间亲属无法将之运往内地在祖坟安葬。吴用了三十多天时间，将这些全部尸体安葬。

尽管面临意想不到的困难，吴还是表现出有效而灵活的管理能力。他努力控制上海巨大的财政预算不至于漫无边际地扩大，尽最大努力打击黑市。与他在重庆时期一样，他直接处理一个又一个危机。有一次，他被将近三千名骚动的大学生包围了十八个小时，最终说服他们和平离开回家。另外一次，大学生则殴打他。一次，城里最大的一家纺织厂的工人要求增加薪水，吴市长举办一个茶会邀请纺织业的老板们和夫人。能被市长邀请做客，他们十分高兴，遂同意减少其百分之七十五的收益。

不过，吴为恢复秩序所做的努力付诸东流，最终获胜的是制造混乱专家。共产党（包括他们在美国的呼应者）一方面大声抨击中国的弊病和混乱，另一方面红色力量自身又高举内战火炬，将弊病和混乱进一步加剧。当红色力量逼近上海时，蒋命令正在重病中的吴前往台湾。

前方，台湾海峡，白浪滔滔。朝鲜战争爆发，把吴国桢推到了世界关注的前台。