中路董一元部起初進展順利，九月底先攻取晉州，再拿下泗州。逼的島津義弘背海臨時築起工事防守。日軍臨海設防，又沒有海軍支援，犯了兵家大忌。置之死地的日軍十分頑強，明軍數攻不下。董一元調來大將軍炮、紅尊炮，對日軍陣地開炮，日軍臨時搭建起來的工事崩塌了好幾處。眼看這個日本戰國奇人、外號為“鬼石曼子” 的島津義弘要斃命於朝鮮，此時發生了一件雙方都沒有想到的事情，真是天意。明軍的大炮突然炸膛，並引起大營火藥庫連番爆炸，全軍登時亂成一片。這時島津義弘一看明軍大營發生爆炸，隨即命令日軍出擊，混亂中的明軍大敗，泗州又被日軍奪回。
東陸軍麻貴吸取了上一次失敗的教訓，再加上加藤清正部兵員得到補充，因而作戰相對比較謹慎，雙方互有勝負，處於拉鋸狀態。西路軍劉綎進展也不是很大，日軍小西行長部把守的順天，易守難攻。這時劉綎以談判為誘餌試圖捕捉小西行長，後未能奏效。小西行長率軍來攻打，明軍不支敗退。翌日劉綎率軍死戰，大破日軍於順天城外。小西行長遂閉門不出，堅壁死守。
此時的戰爭形勢對日軍大大不利。日軍盤踞在幾處孤立的據點，互相不能支援。面對聯軍八萬以上的兵力毫無對策，只好苦守度日。海上的軍事力量對比也開始傾向於聯軍，李舜臣的艦隊實力已經恢復了不少。大明水師出動了數百搜戰船，1萬3千餘水軍，在陳璘的率領下進入對馬海峽。日本海軍 “及見璘舟師，懼不敢往來海中”（《明史－陳璘傳》）。在聯軍水師的壓力下，日軍的後勤補給也成了問題。而明軍的糧食、軍火、後續兵員不斷開往前線。雙方軍事實力的差距漸漸開始拉大。
勿庸置疑，前方戰事不利，給遠在日本的豐臣秀吉以很大打擊。內外交困的豐臣秀吉於萬曆二十七年八月十八日鬱郁死去，給他那波瀾壯闊的一生，劃上了一個悲劇的句號。他留下一首辭世歌：“隨露珠凋零，隨露珠消逝，此即吾身。大阪的往事，宛如夢中之夢”，毫無不可一世之態。豐臣秀吉一死，大臣們決定：密不發喪、自朝鮮撤軍。九月五日，五大老以豐臣秀吉名義，指示在朝各軍，“爭取最體面的議和”。
豐臣秀吉的死，給日本撤軍提供了一個很好的藉口。實際上日軍當時已經完全無力再次占領朝鮮，自保都成了問題。日軍確定於十一月十五日（萬曆二十六年，公元 1598年）全線撤軍。日軍撤退過程中，明軍乘勢追擊。東路軍麻貴攻入島山、西浦，追擊加藤清正，在日軍潰退中斬敵2千餘。西路軍劉綎攻奪栗林、曳橋，斬獲甚多。
日軍駐順天之小西行長部第二軍於萬曆二十六年(1598年)十一月十一日起開始撤退。然後駐泗川、南海、固城之日軍，依次到巨濟島集結，候船回國。當時聯軍封鎖了出海路，日軍第二軍無法撤走。此時，駐泗川、新城之日軍第五軍主力，在島津義弘率領下，與從南海開來之宗智義部船隊會合。兩支船隊會合後，共有兵力1萬餘人，艦船五百餘艘，於午夜開始通過露梁海峽。陳璘、李舜臣獲悉日援軍西進的情報後，立即命老將鄧子龍駕三艘巨艦為前鋒，埋伏於露梁海北側。陳磷率明朝水師主力為左軍，泊昆陽之竹島與水門洞港灣內正面阻擊日軍，待機出擊；以李舜臣率朝鮮水師為右軍，進泊南海之觀音浦，待機與明軍夾擊日軍。十一月十二日午夜戰鬥打響，聯軍三面合圍，在露梁海域與日軍展開東亞近古時代規模最大的海戰。及至天亮，日軍死亡人數以萬計，第五軍主力幾乎全部被殲，艦船也幾乎全部被擊毀擊沉。島津義弘後率只50餘艘戰船突圍而去。這一戰中，聯軍也付出了相當大的代價。李舜臣、鄧子龍皆戰死。
露梁海戰後，日軍退回日本，朝鮮半島殘餘日軍也基本都被消滅。不久，明軍全部撤回朝鮮。
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《明史》稱萬里朝鮮之役的勝利為“東洋之捷，萬世大功”。無法否認這場戰役的意義，如果日本在這個時期徹底占領了朝鮮，恐怕侵華戰爭也不會拖延到二十世紀了。
雖然在戰役期間，日軍間或有一些戰術勝利，但從總體趨勢來看，日軍在明軍參戰以後處於被動防守地位。日本自封的所謂戰國猛將們，英豪們，與明軍交戰往往 “舉陣驚駭奔散”，雖然取得過一些勝利，大都是在防守時取得的，有些勝利甚至是對方送來的。日本的戰國時代實際上是城邦、領主割據時代，其戰力與中國的戰國七雄動輒擁兵數十萬，相差何止里許計也。現有不少資料，甚至遊戲，把他們描繪成頂天立地的英雄，其實不過爾爾。
在朝鮮史書裡，這場戰爭被大書特書（按：至於當今朝鮮和韓國如何用輕重筆墨來書寫明朝和朝鮮在戰場上發揮的作用，大家可以根據朝鮮人對待50年代朝鮮戰爭中的中方作用的態度來想象一下）。抗倭援朝之役在中國的的史書裡卻沒有受到足夠的重視，原因不外有三。第一，明朝雖取得了抗倭援朝之戰的勝利，但在二十年後，明朝深陷於明與後金戰爭的泥潭。即使當初明朝取得過一些令人稱道的勝利，這些勝利最終也會被湮沒在明亡的巨大陰影里。第二，傳統史家認為抗倭援朝之戰對明王廷來講得不償失，是明朝末期財政危機的主要誘因之一。第三，抗倭援朝之戰中立下功勳的戰將，如李如松、劉綎、李如柏等人，後來或戰死沙場，或因畏敵獲罪，名節無法保持始終，使後人對他們在抗倭援朝之戰中的作用不能做出客觀公正的評價。
與二十世紀五十年代的美軍一樣，豐臣秀吉在“錯誤的時間，錯誤的地點，發動了一場錯誤的戰爭。”
最後這句對明朝統治者也完全合適.援朝之戰,對遼東的局勢和明清關係影響太大了。
