一个投资者必须面对两个最大的挑战，什么时间买和什么时间卖。实际上在大多数情况下，什么时间卖是对投资者的最大挑战。在错误的时间卖掉投资是利润和资本损失的主要原因。
投资者常常握有许多如何选择和购买最好的股票的方法和理论，知道什么时候进入市场，但当需要决定什么时间卖掉自己的投资，从市场撤出，投资者往往显得困惑，没有可以靠得住的理论，以猜测来作为决策的主要手段！对多数的市场参与者来讲，他们的购买决定也是没有可以靠得住的理论，往往以猜测来作为决策的主要手段，然而我们先不讨论.
什么时间卖是自古以来任何一个投资者或赌徒必须解决但往往不能解决的问题。
"If you're gonna play the game, boy, ya gotta learn to play it right.（如果你想玩投资或赌博游戏，你必须得学会怎么玩才是对的。）
You got to know when to hold 'em, know when to fold 'em,（你得知道什么时守着，知道什么时候认输）
Know when to walk away and know when to run.（知道什么时间走开，和知道什么时间加码。）
You never count your money when you're sittin' at the table.（在你正在玩的时候，你千万不要查你手里的钱。）
There'll be time enough for countin' when the dealin's done.“（但游戏结束后，你将有足够的时间看你有多少钱）
一个简单的事实是如果投资者想要在市场中不断地盈利，投资者不仅需要知道如何和为什么进入市场，也需要知道什么时间，什么价位应该从市场撤出，卖掉投资。然而，通常的情况是，许多投资者相信盈利的条件是在正确的时间和价位进入市场。必须承认以正确的时间和价位进入市场十分重要，但其无法决定一个投资是否可以盈利。对于投资者来讲，以正确的时间和价位进入市场不是投资盈利的最重要的条件。
任何人都可以买进价位上升的股票也可以买进下摔的股票，但只要卖掉的盈利股票多于卖掉的亏损股票，并且盈的足够大，其投资的生意就可以继续做。为达到投资生意一直做下去的目的，仅仅努力买到上升股是完全不够的，它还需要坚实的资金管理手段和规条，正确的股票卖出和资本撤出的战略和计划。一个投资者应该记住： 生意的成功和失败不在于挣了多少而是在于你亏了多少！实际上这对所有的生意都是适用的！
我们可能都听说过：只要能挣到钱就破不了产。很多投资者相信它，但是这只是一个神话。这个神话不仅破坏投资者的投资和交易，也将大幅的增加开支，从而将投资者引入财政和资本周转的困境。
投资者可以在五分之四的交易中盈利但其并不能保证投资者的成功和生意盈利。生意的盈利要求对于每一笔交易进行进行正确的资金管理，在正确的时间卖出投资。投资者，如果有4个盈利分别为10%的交易，和一个亏损10%的交易，在生意上整体还是盈利的， 但如果亏损的交易不是10%而是50%，在生意上整体就是亏损的。如果投资者不能停止生意的，不断的亏损发生，投资者在市场上的时日也就不多了。
作为投资者，我们应该考虑，有多少次我们决定卖掉投资仅仅是由于我们已经有了利润，而不是由于一个投资已经没有了利润的上扬空间？曾经有多少次交易，我们损失了40%, 50%，或更多? 我们可能觉得或错误地相信，如果我们不卖掉投资，我们就没有亏损。这是极其错误并且可以是致命的。账面的损失也是真的损失，尽管我们不认识到这些账面的损失将影响整个生意的盈利。
所有的生意人都有资本从生意中撤出的战略。投资者也必须和生意人一样，有自己的资本从投资中撤出的战略和计划。投资者，应像生意人做強弱危機分析那样，有自己的研究和企业计划，从而可以为自己投资生意的盈利作出正确的和明智的决定。投资者也应该学会或借鉴发现生意运作中的问题， 判断什么时候应除掉不能创造足够价值的投资和员工，产品，生意单位等等。
投资者怎么样才能知道什么时候应守住自己的投资和什么时候应卖掉自己的投资哪？简单的回答是这取决于投资和交易的时间，以及投资的市场和环境。请记住市场不是100%黑白分明。投资者需要给自己留出空间，以保证市场的波动不会对投资者造成伤害和亏损.投资者必须清楚没有人可以真的知道什么时间和什么价位市场恰恰会改变方向，因为投资者仅仅可以从分析中知道什么大概会发生。一个最重要的规条是投资者，应根据市场的肯定而不是投机，进行交易或投资：在市场和股票告诉我们之前，千万不要自己凭投机做出决定。