一個投資者必須面對兩個最大的挑戰，什麼時間買和什麼時間賣。實際上在大多數情況下，什麼時間賣是對投資者的最大挑戰。在錯誤的時間賣掉投資是利潤和資本損失的主要原因。
投資者常常握有許多如何選擇和購買最好的股票的方法和理論，知道什麼時候進入市場，但當需要決定什麼時間賣掉自己的投資，從市場撤出，投資者往往顯得困惑，沒有可以靠得住的理論，以猜測來作為決策的主要手段！對多數的市場參與者來講，他們的購買決定也是沒有可以靠得住的理論，往往以猜測來作為決策的主要手段，然而我們先不討論.
什麼時間賣是自古以來任何一個投資者或賭徒必須解決但往往不能解決的問題。
"If you're gonna play the game, boy, ya gotta learn to play it right.（如果你想玩投資或賭博遊戲，你必須得學會怎麼玩才是對的。）
You got to know when to hold 'em, know when to fold 'em,（你得知道什麼時守着，知道什麼時候認輸）
Know when to walk away and know when to run.（知道什麼時間走開，和知道什麼時間加碼。）
You never count your money when you're sittin' at the table.（在你正在玩的時候，你千萬不要查你手裡的錢。）
There'll be time enough for countin' when the dealin's done.“（但遊戲結束後，你將有足夠的時間看你有多少錢）
一個簡單的事實是如果投資者想要在市場中不斷地盈利，投資者不僅需要知道如何和為什麼進入市場，也需要知道什麼時間，什麼價位應該從市場撤出，賣掉投資。然而，通常的情況是，許多投資者相信盈利的條件是在正確的時間和價位進入市場。必須承認以正確的時間和價位進入市場十分重要，但其無法決定一個投資是否可以盈利。對於投資者來講，以正確的時間和價位進入市場不是投資盈利的最重要的條件。
任何人都可以買進價位上升的股票也可以買進下摔的股票，但只要賣掉的盈利股票多於賣掉的虧損股票，並且盈的足夠大，其投資的生意就可以繼續做。為達到投資生意一直做下去的目的，僅僅努力買到上升股是完全不夠的，它還需要堅實的資金管理手段和規條，正確的股票賣出和資本撤出的戰略和計劃。一個投資者應該記住： 生意的成功和失敗不在於掙了多少而是在於你虧了多少！實際上這對所有的生意都是適用的！
我們可能都聽說過：只要能掙到錢就破不了產。很多投資者相信它，但是這只是一個神話。這個神話不僅破壞投資者的投資和交易，也將大幅的增加開支，從而將投資者引入財政和資本周轉的困境。
投資者可以在五分之四的交易中盈利但其並不能保證投資者的成功和生意盈利。生意的盈利要求對於每一筆交易進行進行正確的資金管理，在正確的時間賣出投資。投資者，如果有4個盈利分別為10%的交易，和一個虧損10%的交易，在生意上整體還是盈利的， 但如果虧損的交易不是10%而是50%，在生意上整體就是虧損的。如果投資者不能停止生意的，不斷的虧損發生，投資者在市場上的時日也就不多了。
作為投資者，我們應該考慮，有多少次我們決定賣掉投資僅僅是由於我們已經有了利潤，而不是由於一個投資已經沒有了利潤的上揚空間？曾經有多少次交易，我們損失了40%, 50%，或更多? 我們可能覺得或錯誤地相信，如果我們不賣掉投資，我們就沒有虧損。這是極其錯誤並且可以是致命的。賬面的損失也是真的損失，儘管我們不認識到這些賬面的損失將影響整個生意的盈利。
所有的生意人都有資本從生意中撤出的戰略。投資者也必須和生意人一樣，有自己的資本從投資中撤出的戰略和計劃。投資者，應像生意人做強弱危機分析那樣，有自己的研究和企業計劃，從而可以為自己投資生意的盈利作出正確的和明智的決定。投資者也應該學會或借鑑發現生意運作中的問題， 判斷什麼時候應除掉不能創造足夠價值的投資和員工，產品，生意單位等等。
投資者怎麼樣才能知道什麼時候應守住自己的投資和什麼時候應賣掉自己的投資哪？簡單的回答是這取決於投資和交易的時間，以及投資的市場和環境。請記住市場不是100%黑白分明。投資者需要給自己留出空間，以保證市場的波動不會對投資者造成傷害和虧損.投資者必須清楚沒有人可以真的知道什麼時間和什麼價位市場恰恰會改變方向，因為投資者僅僅可以從分析中知道什麼大概會發生。一個最重要的規條是投資者，應根據市場的肯定而不是投機，進行交易或投資：在市場和股票告訴我們之前，千萬不要自己憑投機做出決定。