一、魏晉才俊與曹雪芹筆下的棄石
曹雪芹的故事線索是以賈寶玉的人生命運為主線的，他於神界是始祖的棄“石”，於俗界是家族集團的棄兒。開始他不但被家族集團寄予了厚望，同時也被神仙警幻寄予厚望，然而願望與結果常常不盡人意（神意）。曹雪芹給寶玉的成長及人格取向作了不為世俗理解的安排，書中借賈雨村之口說：這種人的才藝在萬萬人之上，而乖僻不近人情之態（不合禮俗）在萬萬人之下，從藝術角度看是人物，從世俗角度看是“廢物”。並將其比作歷史上的許由、陶潛、阮籍、嵇康、劉伶、王謝二族，顧虎頭、陳後主等類。這裡羅列了數十人，陳後主以前除許由是上古時期的隱逸之士，其他一概生活在魏晉時期，而在陳後主之後，又從漢、唐、宋、五代數落出一批才藝超群的皇帝和名士。是否因兩晉時期藝術家們開一派與官學背道而馳的藝術門類，使曹雪芹如此偏愛魏晉時期的人物，還是清康乾時期，士大夫們對兩晉的奢糜之風引為時尚？尤三姐說除柳公子之外，就算是貌比潘安，富敵石崇，她也不嫁。借尤三姐之口看得出曹雪芹對尤的婚姻價值是肯定的，對其命運是同情的，但這只是其中的一層意思，另一層，曹雪芹交待了他處的時代，士大夫階層崇尚或效法兩晉的奢糜，這恐怕是曹雪芹的實錄性的記述。

二、曹雪芹將嵇康、阮籍的行為移到自己筆下的寶玉身上
嵇康拒絕入仕為官，在告山濤書中自認為是“榮進之心日頹，任逸之心轉篤”。同向秀搭建鐵匠鋪，打鐵鍛造鐵具，以補家用。以當時劃分的社會等級來衡量，沒落士人可以流浪，可以乞討，也可依附豪門，但就是不能自食其力地“打工”。嵇康越過了士人君子與平民小人的身份界線，做了於自己身份不相容的工作。《晉書》記載“嵇康好鍛”，說明他打鐵已痴迷到如今天上網絡一樣。士族官僚鍾會仰慕其文才，來拜訪時，他沒有以士人的禮遇對待鍾會而繼續打鐵，邊打邊問鍾會：“何所聞來，何所見而去”，鍾會無奈說：“聞所聞而來，見所見而去”。至於阮籍，拒絕了司馬炎的連姻，常常酣醉猖狂。據《晉書》記載，阮籍能作青白眼，禮俗之士嵇喜來見，阮籍以白眼對喜，及嵇喜之弟嵇康到來時，阮籍則以青眼對康，禮俗之士惡之恨之。鍾會向時任曹魏大將軍的司馬昭建議，阮籍、嵇康“非毀典謨”，除掉二人“以淳風俗”。結果阮籍被司馬昭保護下來，而嵇康因為與魏室曹氏的婚姻，成為受害人。
嵇康的“榮進之心日頹，任逸之心轉篤”和那個寧作降洞花主而不甘為“祿蠢”寶玉是何其相象，阮籍作《先生大人傳》批判君子是“上欲圖三公，下不失九州牧”並作青、白眼的行為，與寶玉嘲諷儒者的以死匡勸君主的行為不過是不負責任邀名，以及寶哥哥長相“清”但內心“濁”，說出話來，常人不懂只當他糊塗等，是如此的契合。

三、悅情於魏晉自然飄逸的審美和文化潮流
曹雪芹以這段歷史剖面作參考，可見他鍾情於魏晉自然飄逸的審美和文化潮流。嵇康、阮籍的“越名教任自然”反映了部分士人階層對自身發展的自覺或覺醒意識。他們反對“名教”的活動，是一場儒、道思想激盪的過程。這裡所謂的“名教”不是宗教，按陳演恪先生據晉人的解釋，歸納為“以名為教，即以官長君臣之義為教，亦即入世求仕者所奉行者也，其主張與崇尚自然，即避世不仕者，適相違反”，有時可同禮教、禮俗是同義，有時又比禮教、禮俗寬泛（參考余英時《仕與中國文化》）。反“名教”的主要宣言有 “菲湯武，薄周孔”，“越名教，任自然（ 嵇康）”，即：鄙視商湯、周武王、周公（旦）、孔子（丘），自命為老子、莊子之徒，主張人的自然發展。
那些以西方史學模版來套中國歷史的人，往往認為兩晉時期是中國古代的“中世紀”，但這種說法只是從人口與社會生產力的角度來考察，但從意識形態看正相反。這一時期，是道家思想發展的一個新階段，郭向注《莊子》，將散文式的哲學邏輯化，思想上（社會意識形態）儒家一統的格局被動搖，佛教也在之後得以普遍傳播，六朝時期是中國對外來文明接受和進行中國化改造的時期。這一時期的繪畫、詩歌、書法脫離了漢儒思想的影響,發展到了一個新的階段，人們追求任從自然本性而生存，今天我們仍然可以從顧愷之的畫作中看到這一點。而曹雪芹的許多詩作，尤以林妹妹超逸的秉賦以及史湘雲的“啖食鹿肉”卻“錦心秀口”，“醉臥勺藥”仍是真名士自“風流”，這種超越人性，專於花草，通於物（自然、山水、鳥獸）情等,可以見到這一時期的影子。更加具體的可從政老爹命寶玉為大觀園建築群題對匾額的故事中體現出來。政老爹自知長期以來由於“案牘煩勞”，對這些“怡情悅性”的文辭生疏了，縱擬出來，也不免迂腐，不能使園林生色，似不妥協，反沒意思。結果政老爹及清客（師爺）們不是媚俗就是照抄照搬。而寶玉所題處處盡顯人隨自然，人競天成。在眾姐妹幫助寶玉臨貼，即使是抄作業這樣的作敝活動中，曹雪芹也不忘記安排黛玉摹晉代鍾（繇）王（羲之）蠅頭小楷。

四、借晉代石崇的命運影射家族的結局
曹雪芹在開篇中有交待，故事雖無紀年可考，但任意以某某朝就行了，申明目的不是傷時罵世，而是供人飽淫醉眠時繾綣。
但在芙蓉女兒這篇誄文中有：“汝南血淚，斑斑灑向西風；梓澤餘衷，默默拆憑冷月。”這裡將石崇不能保全寵妾綠珠喻為寶玉無力留下晴雯，致使俏丫頭夭亡。但以脂批所注誄文名寫晴雯，實際上是寫顰兒的話，對照黛玉《五美吟之綠珠》中“都緣頑福前生造，更有同歸慰寂寥”句，“頑福前生造”可解為神瑛與絳株之緣分，“同歸慰寂寥”可解為賈家被抄，其中寶玉獲死罪，生死不明，在不曉音信的情況下或者是有權勢相逼的情況下黛玉淚斷瀟湘，魂歸離恨。或更廣義的預示着賈家因政治災禍而不能保全元春、黛玉、鳳姐、李紈等女性人物性命的結局，加上受夏金桂和孫紹祖迫害致死的香菱、迎春甚至可能還有鴛鴦等，都是因為少部分人的貪慾，惹來波及眾多女性的橫禍。以元春“天倫呵,須要退步早抽身”這裡是要告誡從官場和官僚賣辦的商場“早抽身”。西府中在鄉下有田莊，珍大爺罵的那個老砍頭的烏進孝就是西府田地上的職業經理人。東府中幾乎沒有收入來源，承包大觀園裡的園藝果蔬不過是收不抵支的補丁，祖上留下來的寶物典檔等只是周轉不濟時偶爾採用的下策。其實雖未明說，但可以看出江南甄家常送銀子來，這便是東府的主要收入來源，是下屬企業上繳的管理費。其實甄（真）家與賈（假）家是被曹雪芹拆開的一家,是官商一體、政企不分的一家，若說薛家是官督商辦，即政府採購交商人代辦的話，那麼賈家在當時的體制下謀取的政治——經濟一體的地位無疑是最成功。但這樣的成功是不被士族廣泛認同的，或其他士族也在圖謀取而代之。若以史湘雲的一曲《點絳唇耍猴兒》看作是史大姑娘口無遮攔的戲言，甚至還解為：這猴沒了尾巴。引得眾人只圖高興忘了細想忖奪，透發哄堂大笑時。可見居安不易思危，除政老爹外，常人是不具有秦氏“否及泰來”的洞悉和預見能力。
人們都對照清代曹璽家族來作原型探佚，其實在作者所處的時代這樣明白無誤地交待，太過危險。晉代大官僚富豪石崇家族的境遇又何嘗不是另一個系統原型。石崇之父石苞是晉司馬氏政權的功臣，石崇為官政績是劫掠客商財富，巧取毫奪。王愷依仗有司馬昭撐腰，遂將珊瑚斗石崇，結果是王愷甘拜下風。富敵天下的石崇與賈氏外戚集團為靠山，與賈謐等結二十四友，賈謐是晉惠帝皇后賈氏妹妹之子，石崇與潘岳每見賈謐車過，立即於路旁行跪拜大禮。之前在晉武帝病重時，楊皇后擬定本家的楊駿出任太尉、太傅以輔政，晉武帝准了這個建議，從此形成一個強大的楊氏外戚集團，把持了朝政，晉升武帝死後，晉惠帝登基，晉惠帝妃賈氏成為皇后，賈氏集團參與司馬家族中剪除楊氏外戚集團的鬥爭，隨後外戚專權的楊氏集團由賈氏集團取代。當司馬冏與孫秀誅殺了賈皇后和賈謐，石崇受牽連，石崇面對前來抄家的吏使說：奴輩圖我財（孫秀圖謀我的家產）。吏使說：早知是財富帶來的災禍，何不早散（有財大家發）。石崇無言以對。孫秀豈止圖財，他還要劫色，要石崇的寵妾綠珠，於是有了“梓澤餘衷，默默拆憑冷月”。一同遭陷害的另一富豪，石崇一黨的潘岳嘆：愧對母親大人。之前潘母曾勸潘岳：該知足了，何必計較利益沒有止境呵。
如果說政治災禍是士大夫家族政治上結黨，經濟上營私無限膨脹的必然結局的話，那麼其家族成員中的倖存者是否反思曾經輝煌的祖輩們的“原罪”。說白了曹雪芹對自己士人家族是否會進行檢討批判。