騎士團國南面的波蘭原本四分五裂，根本不是騎士團的對手。但到14世紀上半葉，波蘭在國王Wladislaw I的領導下再次團結起來，跟騎士團的關係也變得緊張。1308年騎士團占領但澤和Pommerellen使兩國之間的關係急劇惡化，即便在1343年的卡里施和約中波蘭承認了騎士團國對Pommerellen的占領，雙方的敵意仍未打消。波蘭對騎士團國的仇恨是騎士團國重要的潛在威脅。不過儘管如此，騎士團國在14世紀下半葉在大團長克尼普羅德（Winrich von Kniprode，1351－1382）的領導下達到了最強盛的時期，在1370年他們擊敗了立陶宛——騎士團在東方主要的敵人。

面對着騎士團國的強大壓力，立陶宛和波蘭逐漸走到了一起。1386年，38歲的立陶宛大侯爵Jagiello與年僅13歲的波蘭女王Hedwig結婚（這個小姑娘挺可憐的，據記載她很漂亮，而且很有天賦，會說5國語言——可惜不包括她丈夫會說的語言。她的丈夫不但老，而且粗野。26歲時這個可憐的女子就去世了。）婚後，立陶宛大侯爵加冕為波蘭國王，立陶宛和波蘭結成了統一戰線，共同對付騎士團國。

1410年，騎士團國和波蘭－立陶宛聯盟在塔能堡附近爆發了一場大規模戰役，這場戰役是歐洲中世紀歷史上規模最大的一次騎士戰爭。關於雙方參戰的兵力在不同的文件中有不同的記載，不過有一點可以肯定：騎士團的兵力要少於聯軍。騎士團一方的兵力可能是1.1萬人到2.7萬人，指揮官是條頓騎士團大團長榮金根（Ulrich von Jungingen）。波蘭－立陶宛一方的兵力可能是1.6萬到3.2萬，以波蘭人和立陶宛人為主，另外還包括俄羅斯人、韃靼人，指揮這支聯軍的是波蘭國王Jagiello和立陶宛大侯爵Witold，後者是Jagiello的堂弟。Jagiello將全軍分為三條陣線部署，第一線的軍隊綿延3公里。 Witold指揮的立陶宛人、俄羅斯人和韃靼人的聯軍在右翼。騎士團軍隊一開始也是分成三條陣線部署，不過當大團長榮金根看到聯軍長長的陣線後，意識到可能會被包圍，於是改為分兩條陣線（從這兒我們基本上可以推斷出，騎士團與聯軍的兵力比大概是2:3的樣子）。交戰雙方都把騎兵分成一個個旗隊（中世紀時軍隊的一個作戰單位，約有四百至六百人）置於一線，步兵則留在營壘里。騎士團一方在第一線還配置了發射石彈的臼炮。1410年7月15日中午時分，塔能堡戰役開始。開戰之前，騎士團大團長榮金根給波蘭國王Jagiello送去兩把劍，表示要進行一場騎士之間的較量。

騎士團的炮兵首先對聯軍射擊，不過沒有取得什麼成果，因為下雨，火藥被雨水淋濕了。聯軍右翼的立陶宛人和韃靼人在Witold的指揮下對騎士團發動進攻，但騎士團迅速擊退了他們的攻勢並反攻。聯軍中的韃靼人首先開始潰逃，聯軍右翼很快就無法守住防線。此時聯軍面臨着很不利的局面：騎士團的德意志旗隊突破聯軍右翼，向中央的聯軍波蘭主力進攻，騎士團其它旗隊也從正面開始衝鋒。雙方都把配屬在第二線、第三線的部隊投入戰鬥，因為大家都知道，成敗在此一舉。勝負的天平最終倒向聯軍一方，原因不過是戰場上的一次可以稱得上是意外的事件：騎士團大團長榮金根在戰鬥中陣亡。失去最高指揮官後，騎士團開始陷入混亂，許多騎士匆忙逃離戰場。聯軍抓住這一良機發動衝鋒，將騎士團軍隊擊潰。

【衰亡】

塔能堡一戰使騎士團遭受了毀滅性的打擊，其意義類似於哈丁戰役對於耶路撒冷王國的意義。騎士團國就此走上了衰亡的道路。

外戰遭受慘敗後，騎士團國從上到下又陷入了內亂。農民不滿騎士團的橫徵暴斂，起來反抗；騎士團內部的權力鬥爭愈演愈烈；各城市和地方貴族因為繳納高額賦稅，要求參與決策。1440年，53位貴族和19個城市在馬林堡建立了旨在反抗騎士團專橫統治的普魯士聯盟。1453年，普魯士聯盟與波蘭結成同盟，由此引發了連續13年的戰爭，直到1466年簽訂第二次托恩和約方才結束。這次和約使得騎士團國又損失了大量的領土，其中包括馬林堡。在政治上，騎士團國要承認臣服于波蘭，這一條在騎士團內部引起了極大的爭議。德意志分團希望從神聖羅馬帝國和教廷那兒獲得支持，1494年，德意志分團長承認臣服於神聖羅馬帝國皇帝馬克西米連一世（Maximilians I.）。外患內憂之下，此時的騎士團國已經走到山窮水盡之處。

路德的宗教改革使騎士團再一次走上歷史的分水嶺。1511年，來自霍亨佐倫家族的年僅21歲的Albrecht被選為條頓騎士團第37任大團長，他也是作為一個軍事修會的條頓騎士團最後一任大團長。1520年，由於Albrecht拒絕臣服于波蘭，騎士團國與波蘭之間爆發戰爭，騎士團國被擊敗。鬱悶之下， Albrecht回到德意志。當時的德意志境內正在進行着轟轟烈烈的宗教改革，Albrecht很快被路德新教所吸引，並結識了宗教改革的發起者馬丁.路德。在路德的建議下，Albrecht辭去條頓騎士團大團長一職，將騎士團國世俗化，改為公國，在公國內進行宗教改革，對外則拒絕對波蘭的臣屬關係。騎士團內部的保守勢力以及德意志的天主教貴族對於Albrecht的改宗十分不滿，不過Albrecht在1527年娶了北方強國丹麥國王菲特列一世的女兒，反對派對他無可奈何。

Albrecht的改宗使條頓騎士團作為一個軍事修會的歷史走到了終點。原來屬於騎士團國的普魯士已經被Albrecht新教化，立窩尼亞被波蘭占據，愛沙尼亞被瑞典吞併，騎士團國已經沒有一塊屬於自己的領地。在這種形勢下，條頓騎士團基本放棄了軍事任務，把注意力集中到管理自己的產業上，此後它僅作為一個宗教組織而存在。

1809年，拿破崙侵入德意志後，宣布禁止條頓騎士團，騎士團僅在奧地利有容身之處。直到1834年，條頓騎士團才得以再次公開活動，此時他們的產業大部已經世俗化。1929 年，條頓騎士團改組為一個純宗教的騎士團，其名稱也由OT（條頓騎士團，Ordo Teutonicus）變為DO（德意志騎士團，Deutscher Orden）。

現在德意志騎士團一共有大約1000名成員，他們主要從事慈善事業，包括照料病人和老人。目前騎士團分為意大利、德國、奧地利、捷克、斯洛文尼亞五個省區進行管理，其總部設在奧地利的維也納。

騎士團成立之初，教皇批准他們穿和聖殿騎士團一樣的白色長袍，不過上面繡着的是黑十字，作為兩者的區別。此後，白底黑十字就成為條頓騎士團的標誌。條頓騎士團旗幟上的十字跟一般的十字不一樣，它偏向左邊，而不是左右對稱。大家如果注意一下北歐國家的旗幟的話會發現，瑞典、丹麥、芬蘭、挪威、冰島等國的國旗上都有這種偏向左邊的十字，這種十字被稱為斯堪的納維亞十字。條頓騎士團國雖然滅亡，但騎士團的黑十字標誌仍被繼承並延續下來，在第二帝國、魏瑪共和國以及第三帝國的軍旗上，黑十字都是重要的標記，它代表了從條頓騎士團開始的一脈相承的軍事傳統。條頓騎士團的口號是“幫助、救治、守衛