正当叶、项加强交流，友谊日笃时，江北传来新四军第四支队司令高敬亭严重违背军令的事件。

    高敬亭是原鄂豫皖红二十八军军长。他在红军长征后，独立领导红军游击队千余人，在湖北与河南、安徽边境坚持了三年游击战争。国民党先后动用十万大军也没有剿灭他。蒋介石称他为“高神仙”。

    新四军组建时，红二十八军改编为第四支队，是当时全军人数最多、力量最强的一支队伍。高敬亭对敌斗争坚决，战功卓著。但是，他在长期的游击战争环境下，养成了谨慎从事和顾虑多疑的性格。

    新四军实施东进政策之后，高敬亭心里一直犯嘀咕，他舍不得离开大别山，担心东进后被国民党军队吃掉。

    “高敬亭目无中央，蔑视军部，骚扰友军，太不像话了。如果都像这样无法无天，我这个军长怎么指挥部队？”叶挺在新四军委员会上提出，自己准备亲往江北解决四支队的问题，如果高敬亭仍然抗命不从，将以军法制裁。

    项英对高敬亭一直以劝导为主。叶挺处事果决，敢作敢为，既令项英钦佩，又令他担心。项英特别提醒说：“高敬亭是位功臣，只是抗战后思想僵化，跟不上形势，执行中央指示不坚决。你要以教育为主，好言相劝，讲清楚去皖东作战的战略意义。如果他万一还不听劝，可以给予适当的处分。但是，如何处分一定要报请毛泽东批准，不能擅自作主。”

    叶挺带着一股气来到庐江县东汤池，主持成立了新四军江北指挥部，以军部命令：限七天之内开赴皖东指定地区。

    第二天，高敬亭带着四支队七团、九团和手枪团全部开拔。两天后，叶挺接到了高敬亭飞马急报：四支队发生了七团团长杨克志、政委曹玉富率团投降桂军李品仙的事变。叶挺立即赶往出事地点。

    翌日，高敬亭因病请假，叶挺、邓子恢主持四支队连以上干部大会。本来会议的主题是进行反杨、曹斗争，很快大家就由揭批杨克志、曹玉富叛逃的罪行牵涉到高敬亭的责任问题。由于高敬亭在三年游击战争期间犯过“肃反”扩大化的错误，平时作风粗野，伤害了不少同志。有意见的人借此机会，纷纷向军长告状，说“高敬亭是笑面虎，他一笑就要杀人”、“高敬亭作风腐化，有两个老婆”、“高敬亭私藏黄金”、“高敬亭对士兵非打即骂，比法西斯还坏”......不到半天时间，会上给高敬亭罗列了十几条罪行。

    叶挺疾恶如仇，对于大家在激愤情绪下所列举的所谓“罪行”深信不疑，他将高敬亭的材料上报，要求严惩，一份材料报延安毛泽东，一份报重庆蒋介石。

    蒋介石一见叶挺的报告，喜得笑出声来，立即命令将他的亲笔批复用十万火急的电文传给五战区转叶挺：“所请将高敬亭处以极刑照准。”

    叶挺接到批复后，来不及多想，便于6月24日抵达合肥青龙厂，下令将高敬亭立即枪决。

    处决高敬宁的消息传到江南，项英惊呆了，他担心的事终于发生了。

    1939年8月，叶挺回到军部。项英责备道：“希夷，你怎么这样不冷静，冤杀高敬亭，上蒋介石的当了。你看，他高兴得要向你发奖章了。”

    叶挺得知中央有教育挽救高敬亭的指示，感到自己莽撞了，但人头已经掉地，后悔也晚了。

    这件事情过后，一度趋于好转的叶项关系又出现阴云。项英觉得，叶挺太单纯，好冲动，容易上当，新四军的大事还得自己掌舵，于是又开始把放出去的权力一点一点地收回。叶挺也感到自己不熟谙党务，军务也放不开手脚，又生去意。两人的离心力又开始加剧。