一、魏晋才俊与曹雪芹笔下的弃石
曹雪芹的故事线索是以贾宝玉的人生命运为主线的，他于神界是始祖的弃“石”，于俗界是家族集团的弃儿。开始他不但被家族集团寄予了厚望，同时也被神仙警幻寄予厚望，然而愿望与结果常常不尽人意（神意）。曹雪芹给宝玉的成长及人格取向作了不为世俗理解的安排，书中借贾雨村之口说：这种人的才艺在万万人之上，而乖僻不近人情之态（不合礼俗）在万万人之下，从艺术角度看是人物，从世俗角度看是“废物”。并将其比作历史上的许由、陶潜、阮籍、嵇康、刘伶、王谢二族，顾虎头、陈后主等类。这里罗列了数十人，陈后主以前除许由是上古时期的隐逸之士，其他一概生活在魏晋时期，而在陈后主之后，又从汉、唐、宋、五代数落出一批才艺超群的皇帝和名士。是否因两晋时期艺术家们开一派与官学背道而驰的艺术门类，使曹雪芹如此偏爱魏晋时期的人物，还是清康乾时期，士大夫们对两晋的奢糜之风引为时尚？尤三姐说除柳公子之外，就算是貌比潘安，富敌石崇，她也不嫁。借尤三姐之口看得出曹雪芹对尤的婚姻价值是肯定的，对其命运是同情的，但这只是其中的一层意思，另一层，曹雪芹交待了他处的时代，士大夫阶层崇尚或效法两晋的奢糜，这恐怕是曹雪芹的实录性的记述。

二、曹雪芹将嵇康、阮籍的行为移到自己笔下的宝玉身上
嵇康拒绝入仕为官，在告山涛书中自认为是“荣进之心日颓，任逸之心转笃”。同向秀搭建铁匠铺，打铁锻造铁具，以补家用。以当时划分的社会等级来衡量，没落士人可以流浪，可以乞讨，也可依附豪门，但就是不能自食其力地“打工”。嵇康越过了士人君子与平民小人的身份界线，做了于自己身份不相容的工作。《晋书》记载“嵇康好锻”，说明他打铁已痴迷到如今天上网络一样。士族官僚钟会仰慕其文才，来拜访时，他没有以士人的礼遇对待钟会而继续打铁，边打边问钟会：“何所闻来，何所见而去”，钟会无奈说：“闻所闻而来，见所见而去”。至于阮籍，拒绝了司马炎的连姻，常常酣醉猖狂。据《晋书》记载，阮籍能作青白眼，礼俗之士嵇喜来见，阮籍以白眼对喜，及嵇喜之弟嵇康到来时，阮籍则以青眼对康，礼俗之士恶之恨之。钟会向时任曹魏大将军的司马昭建议，阮籍、嵇康“非毁典谟”，除掉二人“以淳风俗”。结果阮籍被司马昭保护下来，而嵇康因为与魏室曹氏的婚姻，成为受害人。
嵇康的“荣进之心日颓，任逸之心转笃”和那个宁作降洞花主而不甘为“禄蠢”宝玉是何其相象，阮籍作《先生大人传》批判君子是“上欲图三公，下不失九州牧”并作青、白眼的行为，与宝玉嘲讽儒者的以死匡劝君主的行为不过是不负责任邀名，以及宝哥哥长相“清”但内心“浊”，说出话来，常人不懂只当他糊涂等，是如此的契合。

三、悦情于魏晋自然飘逸的审美和文化潮流
曹雪芹以这段历史剖面作参考，可见他钟情于魏晋自然飘逸的审美和文化潮流。嵇康、阮籍的“越名教任自然”反映了部分士人阶层对自身发展的自觉或觉醒意识。他们反对“名教”的活动，是一场儒、道思想激荡的过程。这里所谓的“名教”不是宗教，按陈演恪先生据晋人的解释，归纳为“以名为教，即以官长君臣之义为教，亦即入世求仕者所奉行者也，其主张与崇尚自然，即避世不仕者，适相违反”，有时可同礼教、礼俗是同义，有时又比礼教、礼俗宽泛（参考余英时《仕与中国文化》）。反“名教”的主要宣言有 “菲汤武，薄周孔”，“越名教，任自然（ 嵇康）”，即：鄙视商汤、周武王、周公（旦）、孔子（丘），自命为老子、庄子之徒，主张人的自然发展。
那些以西方史学模版来套中国历史的人，往往认为两晋时期是中国古代的“中世纪”，但这种说法只是从人口与社会生产力的角度来考察，但从意识形态看正相反。这一时期，是道家思想发展的一个新阶段，郭向注《庄子》，将散文式的哲学逻辑化，思想上（社会意识形态）儒家一统的格局被动摇，佛教也在之后得以普遍传播，六朝时期是中国对外来文明接受和进行中国化改造的时期。这一时期的绘画、诗歌、书法脱离了汉儒思想的影响,发展到了一个新的阶段，人们追求任从自然本性而生存，今天我们仍然可以从顾恺之的画作中看到这一点。而曹雪芹的许多诗作，尤以林妹妹超逸的秉赋以及史湘云的“啖食鹿肉”却“锦心秀口”，“醉卧勺药”仍是真名士自“风流”，这种超越人性，专于花草，通于物（自然、山水、鸟兽）情等,可以见到这一时期的影子。更加具体的可从政老爹命宝玉为大观园建筑群题对匾额的故事中体现出来。政老爹自知长期以来由于“案牍烦劳”，对这些“怡情悦性”的文辞生疏了，纵拟出来，也不免迂腐，不能使园林生色，似不妥协，反没意思。结果政老爹及清客（师爷）们不是媚俗就是照抄照搬。而宝玉所题处处尽显人随自然，人竞天成。在众姐妹帮助宝玉临贴，即使是抄作业这样的作敝活动中，曹雪芹也不忘记安排黛玉摹晋代钟（繇）王（羲之）蝇头小楷。

四、借晋代石崇的命运影射家族的结局
曹雪芹在开篇中有交待，故事虽无纪年可考，但任意以某某朝就行了，申明目的不是伤时骂世，而是供人饱淫醉眠时缱绻。
但在芙蓉女儿这篇诔文中有：“汝南血泪，斑斑洒向西风；梓泽馀衷，默默拆凭冷月。”这里将石崇不能保全宠妾绿珠喻为宝玉无力留下晴雯，致使俏丫头夭亡。但以脂批所注诔文名写晴雯，实际上是写颦儿的话，对照黛玉《五美吟之绿珠》中“都缘顽福前生造，更有同归慰寂寥”句，“顽福前生造”可解为神瑛与绛株之缘分，“同归慰寂寥”可解为贾家被抄，其中宝玉获死罪，生死不明，在不晓音信的情况下或者是有权势相逼的情况下黛玉泪断潇湘，魂归离恨。或更广义的预示着贾家因政治灾祸而不能保全元春、黛玉、凤姐、李纨等女性人物性命的结局，加上受夏金桂和孙绍祖迫害致死的香菱、迎春甚至可能还有鸳鸯等，都是因为少部分人的贪欲，惹来波及众多女性的横祸。以元春“天伦呵,须要退步早抽身”这里是要告诫从官场和官僚卖办的商场“早抽身”。西府中在乡下有田庄，珍大爷骂的那个老砍头的乌进孝就是西府田地上的职业经理人。东府中几乎没有收入来源，承包大观园里的园艺果蔬不过是收不抵支的补丁，祖上留下来的宝物典档等只是周转不济时偶尔采用的下策。其实虽未明说，但可以看出江南甄家常送银子来，这便是东府的主要收入来源，是下属企业上缴的管理费。其实甄（真）家与贾（假）家是被曹雪芹拆开的一家,是官商一体、政企不分的一家，若说薛家是官督商办，即政府采购交商人代办的话，那么贾家在当时的体制下谋取的政治——经济一体的地位无疑是最成功。但这样的成功是不被士族广泛认同的，或其他士族也在图谋取而代之。若以史湘云的一曲《点绛唇耍猴儿》看作是史大姑娘口无遮拦的戏言，甚至还解为：这猴没了尾巴。引得众人只图高兴忘了细想忖夺，透发哄堂大笑时。可见居安不易思危，除政老爹外，常人是不具有秦氏“否及泰来”的洞悉和预见能力。
人们都对照清代曹玺家族来作原型探佚，其实在作者所处的时代这样明白无误地交待，太过危险。晋代大官僚富豪石崇家族的境遇又何尝不是另一个系统原型。石崇之父石苞是晋司马氏政权的功臣，石崇为官政绩是劫掠客商财富，巧取毫夺。王恺依仗有司马昭撑腰，遂将珊瑚斗石崇，结果是王恺甘拜下风。富敌天下的石崇与贾氏外戚集团为靠山，与贾谧等结二十四友，贾谧是晋惠帝皇后贾氏妹妹之子，石崇与潘岳每见贾谧车过，立即于路旁行跪拜大礼。之前在晋武帝病重时，杨皇后拟定本家的杨骏出任太尉、太傅以辅政，晋武帝准了这个建议，从此形成一个强大的杨氏外戚集团，把持了朝政，晋升武帝死后，晋惠帝登基，晋惠帝妃贾氏成为皇后，贾氏集团参与司马家族中剪除杨氏外戚集团的斗争，随后外戚专权的杨氏集团由贾氏集团取代。当司马冏与孙秀诛杀了贾皇后和贾谧，石崇受牵连，石崇面对前来抄家的吏使说：奴辈图我财（孙秀图谋我的家产）。吏使说：早知是财富带来的灾祸，何不早散（有财大家发）。石崇无言以对。孙秀岂止图财，他还要劫色，要石崇的宠妾绿珠，于是有了“梓泽馀衷，默默拆凭冷月”。一同遭陷害的另一富豪，石崇一党的潘岳叹：愧对母亲大人。之前潘母曾劝潘岳：该知足了，何必计较利益没有止境呵。
如果说政治灾祸是士大夫家族政治上结党，经济上营私无限膨胀的必然结局的话，那么其家族成员中的幸存者是否反思曾经辉煌的祖辈们的“原罪”。说白了曹雪芹对自己士人家族是否会进行检讨批判。