1945年，離開軍隊後，沃爾頓在他26歲的時候接手了他第一家雜貨店的經營管理。用來自他岳父的20,000美元的貸款，加上他在軍隊的時候攢下的5,000美元，沃爾頓在阿肯色州的紐波特開了一家本·富蘭克林雜貨店。他的商店是巴特勒兄弟連鎖店的一家特許專營店。

在這裡，沃爾頓收穫了許多對他後來的成功至關重要的經營觀念。他學會了採購、定價、銷售。一次偶然的機會，山姆學到了連鎖、零售的好處和實惠。他說：“如果我用單價80美分買進東西，以1美元的價格出售，其銷量是以1.2美元出售的三倍！單從一件商品上看，我少賺了一半的錢，但我賣出了三倍的商品，總利潤實際上大多了。”直到今天，這一價格哲學依然被很好地繼承下來。沃爾頓總是確保貨架一直備有種類豐富的商品。他的第二家店，一家規模較小的“禿鷹”百貨商店，就在他的第一家店本富蘭克林往下走的那條街上，並且和與他的主要競爭對手相鄰。沃爾頓租下那塊地方主要想抑制他競爭對手的擴張。他的店堅守着自己的陣地，但是生意沒有那麼紅火。

隨着銷售量在三年內從80,000美元增長到了225,000美元，沃爾頓吸引了房東P.K.福爾摩斯的注意。他的家族在零售商店的的經營上有過一段歷史。羨慕山姆的巨大成功，並且十分想要為他的兒子收回商店以及特許經營權，他拒絕與沃爾頓續簽租約。續租選擇的缺少，以及高的離譜的銷售額5%的租金，是沃爾頓早期經營得到的教訓。儘管強迫沃爾頓搬走離開，福爾摩斯用50,000美元買下了商店的存貨和固定資產，沃爾頓把這稱為“一個公道的價格”。

當租期只剩一年的時候，商店開得仍十分紅火。沃爾頓，他的妻子海倫以及他的父親想方設法協商在阿肯色州本頓維爾的市中心地段買下一處新地址。沃爾頓商議在他得到99年的租期來擴張到隔壁商店的條件下，買下一家小商店以及該建築的所有權。隔壁商店的所有者拒絕了6 次，沃爾頓已經放棄了本頓維爾這個地方，當他的岳父在山姆不知情的情況下最後一次造訪了那家店主，並付給了他20,000美元從而確保拿下了租約。沃爾頓有足夠的從第一家店的銷售中攢下來的錢來完成交易，並償還海倫的父親。他們在1950年5月9 日以一天的重建甩賣開張營業。

在他購買本頓維爾的商店之前，這家店的銷售額是72,000美元。擴張之後，在沃爾頓5年的經營下，他的年銷售額達到了250,000美元。

隨着新的本頓維爾的小商品零售店開張營業以及在220英里之外，紐波特的商店租期還剩一年，缺乏現款的年輕的沃爾頓不得不學會授權。

在成功經營兩家距離如此遙遠的商店後，以及戰後生育高峰的影響下，山姆熱心於搜索更多地地址，開更多家本富蘭克林特許專營店。（同時，他買了一架小飛機，花了無數個小時在方向盤後面，和他在戰爭中做過飛行員的親密的兄弟芽沃爾頓一起。他和他的兒子約翰後來都成為了卓有成就的飛行員。他花了成千上萬個小時尋找新的地點，不斷擴展鋪開他的家族生意。） 山姆創業之初，零售業市場上已經存在了像凱瑪特、吉布森等一大批頗具規模的公司，這些企業將目標市場瞄準大城鎮，他們“看不起”小城鎮，認為這裡利潤太小，不值得投資。 但山姆敏銳地把握住了這一有利商機，他認為在美國的小鎮裡同樣存在着許多商業機會。

1954年，他和兄弟芽沃在密蘇里州堪薩斯城的郊區Ruskin Heights的一個購物中心開了一家商店。在他兄弟、岳父、堂兄弟的幫助下，又繼續開了許多家雜貨店。他鼓勵他的經理們投資和在生意中取得股權，經常達到1000美元在他們的店裡活下一個將要開張的分店。這激勵了經理們提高他們的經營管理技能以及全心投入到他們在這項事業中的角色中去。到1962年，和他的兄弟芽沃一起，他在阿肯色、密蘇里、和堪薩斯擁有了16家商店。其中，有15家本富蘭克林和一家費耶特維爾的獨立經營的商店。