1945年，离开军队后，沃尔顿在他26岁的时候接手了他第一家杂货店的经营管理。用来自他岳父的20,000美元的贷款，加上他在军队的时候攒下的5,000美元，沃尔顿在阿肯色州的纽波特开了一家本·富兰克林杂货店。他的商店是巴特勒兄弟连锁店的一家特许专营店。

在这里，沃尔顿收获了许多对他后来的成功至关重要的经营观念。他学会了采购、定价、销售。一次偶然的机会，山姆学到了连锁、零售的好处和实惠。他说：“如果我用单价80美分买进东西，以1美元的价格出售，其销量是以1.2美元出售的三倍！单从一件商品上看，我少赚了一半的钱，但我卖出了三倍的商品，总利润实际上大多了。”直到今天，这一价格哲学依然被很好地继承下来。沃尔顿总是确保货架一直备有种类丰富的商品。他的第二家店，一家规模较小的“秃鹰”百货商店，就在他的第一家店本富兰克林往下走的那条街上，并且和与他的主要竞争对手相邻。沃尔顿租下那块地方主要想抑制他竞争对手的扩张。他的店坚守着自己的阵地，但是生意没有那么红火。

随着销售量在三年内从80,000美元增长到了225,000美元，沃尔顿吸引了房东P.K.福尔摩斯的注意。他的家族在零售商店的的经营上有过一段历史。羡慕山姆的巨大成功，并且十分想要为他的儿子收回商店以及特许经营权，他拒绝与沃尔顿续签租约。续租选择的缺少，以及高的离谱的销售额5%的租金，是沃尔顿早期经营得到的教训。尽管强迫沃尔顿搬走离开，福尔摩斯用50,000美元买下了商店的存货和固定资产，沃尔顿把这称为“一个公道的价格”。

当租期只剩一年的时候，商店开得仍十分红火。沃尔顿，他的妻子海伦以及他的父亲想方设法协商在阿肯色州本顿维尔的市中心地段买下一处新地址。沃尔顿商议在他得到99年的租期来扩张到隔壁商店的条件下，买下一家小商店以及该建筑的所有权。隔壁商店的所有者拒绝了6 次，沃尔顿已经放弃了本顿维尔这个地方，当他的岳父在山姆不知情的情况下最后一次造访了那家店主，并付给了他20,000美元从而确保拿下了租约。沃尔顿有足够的从第一家店的销售中攒下来的钱来完成交易，并偿还海伦的父亲。他们在1950年5月9 日以一天的重建甩卖开张营业。

在他购买本顿维尔的商店之前，这家店的销售额是72,000美元。扩张之后，在沃尔顿5年的经营下，他的年销售额达到了250,000美元。

随着新的本顿维尔的小商品零售店开张营业以及在220英里之外，纽波特的商店租期还剩一年，缺乏现款的年轻的沃尔顿不得不学会授权。

在成功经营两家距离如此遥远的商店后，以及战后生育高峰的影响下，山姆热心于搜索更多地地址，开更多家本富兰克林特许专营店。（同时，他买了一架小飞机，花了无数个小时在方向盘后面，和他在战争中做过飞行员的亲密的兄弟芽沃尔顿一起。他和他的儿子约翰后来都成为了卓有成就的飞行员。他花了成千上万个小时寻找新的地点，不断扩展铺开他的家族生意。） 山姆创业之初，零售业市场上已经存在了像凯玛特、吉布森等一大批颇具规模的公司，这些企业将目标市场瞄准大城镇，他们“看不起”小城镇，认为这里利润太小，不值得投资。 但山姆敏锐地把握住了这一有利商机，他认为在美国的小镇里同样存在着许多商业机会。

1954年，他和兄弟芽沃在密苏里州堪萨斯城的郊区Ruskin Heights的一个购物中心开了一家商店。在他兄弟、岳父、堂兄弟的帮助下，又继续开了许多家杂货店。他鼓励他的经理们投资和在生意中取得股权，经常达到1000美元在他们的店里活下一个将要开张的分店。这激励了经理们提高他们的经营管理技能以及全心投入到他们在这项事业中的角色中去。到1962年，和他的兄弟芽沃一起，他在阿肯色、密苏里、和堪萨斯拥有了16家商店。其中，有15家本富兰克林和一家费耶特维尔的独立经营的商店。