話說山本五十六日本海軍大學畢業，在海軍省軍務局就職，在家庭生活中又繼承了山本的家名，並娶妻安居，不可不謂少壯氣盛，意氣勃發。而正值此時錦上添花，1919年他被派往美國留學研修，進一步深造。

1919年5月20日，山本以外交官的身份乘日本郵船公司的“諏訪丸”離開橫濱啟程。山本此行的任務是學習英語，研究美國國情，目的地是波士頓市。

自橫濱啟程後，為了度過漫長的海上旅行時間，船上乘客自發地組織起聯歡會。每遇這種場合，東方民族特有的不拋頭露面的傳統，使日本人很少出場獻藝。然而，平素寡言少語的山本卻作出驚人之舉，在乘客的歡呼聲中出場作了個精彩的倒立。之後又順手拿起早晨吃飯用的盤子，一手一隻，跳起了自少兒時就十分拿手的“盆舞”。只見兩隻盤子前後左右上下翻轉，猶如要雜技一般，贏得了乘客的陣陣掌聲。此事雖然微不足道，卻顯示出山本敢做別人所不敢做的好鬥性格，後來他的這一性格在賭博上表現得更加淋漓盡致。

山本到美國後，入美國著名的哈佛大學學習。山本自幼學習成績優良，在哈佛大學學習期間仍然十分用功。不過此時的山本早已改變了幼時的“書蟲”形象。他認為既然來到美國的目的是研究美國國情，就沒有必要只讀死書，如果僅僅把自己關在書房死讀書本，就沒有必要跨洋來美。因此他在用功的同時，廣交朋友，每天利用散步的時間與美國各階層人士接觸交談，經常與美國人外出旅遊。山本五十六在美國生活的幾年，使他認識到了日本與美國的差距，美國地域之廣袤和經濟實力之強大給他留下了極為深刻的印象。其時剛剛參加了第一次世界大戰的美國，如同日本一樣是戰爭中的暴發戶，但與日本不同的是，美國在戰爭中受益的程度更甚。戰爭結束後，美國成為世界金融中心，擁有世界黃金儲備的40％，是20多個國家的債主，債務總額約100億美元。同時，美國的工業品產量在世界上所占的比重也顯著增加，汽車產量占全世界的85％，石油產量占66％。1922年美國的國民財富為3208億美元，已超過歐洲各國的總和。正如列寧所說：“美國的億萬富翁們幾乎是最富的，並且在地理條件上處於最安全的地位。他們發財最多，他們把所有的國家，甚至最富有的國家，都變成了向自己進貢的國家。”

正是由於山本對美國有了這種比較客觀的認識，才使得山本十分注意考察美國的石油工業。日本是一個資源十分缺乏的島國，尤其是戰略物資——石油更為缺乏。而當時日本海軍在日俄戰爭結束後正朝着“八八艦隊”的目標邁進，如此龐大的艦隊對石油的需要是顯而易見的。如果缺少了石油，即使是建成了期待中的艦隊也只是一堆不能動的鋼鐵。在美期間，他實地考察了美國大部分的油田和煉油廠，寫了大量的意見報告，查遍了美國所有有關石油的文獻著作，每天閱讀40幾種美國的新聞雜誌。據說求知慾望特別強烈的山本，每天的睡眠時間平均才3小時。

在大致了解了美國的石油工業情況後，山本五十六想去墨西哥作進一步的考察，於是便以公出名義申請旅費。但他的上級以沒有經費為理由，拒絕了他的申請。倔強而從不認輸的山本，遂自費赴墨西哥考察。他籌措到為數不多的一點旅費，大部分是他自己平日節省下來的，還有一些是大使館參贊加來美雄慷慨資助的。

山本在日本駐墨西哥大使館結交了陸軍武官山田健山少佐。山田既是山本五十六的新瀉同鄉，又和山本的哥哥是同期戰友，因而二人過從甚密。交談中山本得知山田團駐墨期間賭博無度，連回國的經費也拿不出來了。一向慷慨而樂於助人的山本便將自己的大部分經費給山田作了路費。山田順利回國，而山本在墨西哥的旅行卻變得十分艱苦。為了節約經費完成考察，山本五十六不得不徒步去參觀油田，每日只靠麵包和墨西哥最便宜的香蕉充飢。以致墨西哥警方對他產生懷疑，特致函日本駐美大使館查詢說：“一位叫山本五十六的日本海軍中佐，以考察石油為目的，在墨境各地旅行。但其服飾極為平常，且在墨西哥各地專住三流旅館中最差的房間，從不在旅館吃飯，一日三餐以麵包和生水為主食，以墨西哥最便宜的香蕉為副食。因其過於樸實，我們懷疑是不是日本的逃犯？”雖然旅行條件艱苦，但山本卻認為他的旅行是很有價值的。他在墨西哥東海岸的坦皮科市發給故鄉哥哥的信，絲毫不掩飾他參觀油田時驚訝的心情：“我為考察石油來到墨西哥的坦皮科市。這裡的1口油井每天約產原油500餘石，有的井已連續噴油13年。油的行情為1石原油1日元，出口稅1日元。在越後實在無法想象。”山本五十六就這樣以驚人的毅力，完成了對墨西哥石油工業的考察。

1920年，正在美國的山本五十六奉召作為駐美大使幣原喜重郎的助手，就召開華盛頓會議與美國副國務卿戴維斯進行談判。第一次世界大戰結束後，戰勝國首先在巴黎召開了凡爾賽和會，簽訂了《凡爾賽和約》。《凡爾賽和約》涉及的主要是歐洲以及德國和土耳其殖民地的分割問題，也就是說主要解決了戰後歐洲的重新瓜分問題。通過《凡爾賽和約》獲益最大的國家是英國、法國和日本，英國通過瓜分德、土的殖民地，加強了它在中東、地中海和非洲的優勢；法國通過宰割自己的仇敵德國，確立了稱霸歐洲大陸的條件；日本則悄然獲得了德國在中國山東的權利與太平洋上赤道以北的島嶼，加強了它在遠東和太平洋的優勢。但是《凡爾賽和約》沒有滿足戰爭中最大的暴發戶美國的擴張要求，沒有解決遠東和大平洋問題。圍繞着遠東和太平洋的爭霸問題，日本與美國的矛盾變得十分尖銳。

一戰期間，日本乘西方列強忙於歐戰無暇東顧之機，大肆在亞洲和太平洋地區擴張，占領了原德國在太平洋上的加羅林群島、馬紹爾群島和馬里亞納群島，並奪得了德國在中國山東的權益。日本的主要目標是妄圖把中國變成其獨占的殖民地。為此，1915年它提出了滅亡中國的“二十一條要求”。戰後，日本在對中國的貿易中處於領先地位，英國被排擠到第二位，美國居第三位。這種情況自然不能為大戰的最大暴發戶美國所容忍。美國發表聲明，不承認日本專享德國在中國山東的權益。結果第一次世界大戰剛結束，日本與英美就圍繞着太平洋的霸權展開了軍備競賽。日本從192O年起着手執行“八八艦隊計劃”，依照此項計劃，到1928年，日本海軍將增加8艘主力艦和8艘巡洋艦。而美國“達尼埃爾擴張案”建造157艘軍艦的龐大計劃也在實施中。遠在歐洲的英國此時也未袖手旁觀，正醞釀建造4艘超級主力戰艦（5萬噸）。太平洋有再次爆發戰爭的危險。1921年日本出版了《如果日本同美國發生戰爭》的小冊子。作者海軍大將佐藤寫道：“我們帝國海軍無論就地理方面和歷史方面來說，都有用一切手段在大陸上求得發展的使命。這完全不是侵略。假如它在大陸上發展遇到困難，則它的生存本身就要受到威脅。像盆里的植物一樣，帝國也只有當它的根延伸到大陸上的時候才能夠繼續生存和生長，它離開了大陸就必然會死亡。可是美國卻殘忍地企圖砍掉這些根，並企圖取日本而代之在東亞大陸推行自己的帝國主義。”然而由於大戰剛剛結束，巨大的軍費開支不僅使遭到戰爭破壞極大的英國難以承受，就連未遭戰禍的日美也感到財政桔據。日本1921年的海軍預算占國家支出的32％，這樣下去必然導致財政危機。正是在這樣一種形勢下，為調整東亞勢力範圍，緩和軍備競賽，美國醞釀同日本、英國進行談判。1920年7月，山本五十六奉命協助駐美大使幣原喜重郎進行預備談判。這在山本的軍人生涯中是又一次非同尋常的經歷。

在會議期間，山本緊張地為代表團做一些具體的事務性工作，經常是通宵達旦地工作。尤其是在最後撰寫報告書的時候，精力旺盛的山本連續3天3夜沒有睡覺，其精力之充沛，工作準備之充分令代表團成員十分吃驚。當時任駐美大使的幣原喜重郎曾說他是“一個不可思議的人”，不管如何熬夜都毫無倦色，而且還屢屢提出一些中肯的意見。連談判的對手美國副國務卿戴維斯都稱讚他是一個“了不起的傢伙”。

經過各方面的充分準備，1921年7月，美國正式向英、日、中、法、意等國發出邀請，在華盛頓召開討論限制軍備及遠東太平洋問題的會議。雖然山本五十六沒有參加會議，但此次會議對一戰後日本海軍及山本五十六本人的發展卻密切相關。

華盛頓會議於1921年11月12日在大陸紀念堂開幕。參加會議的日本首席全權代表是海軍大臣加藤友三郎。大會選舉美國首席代表美國務卿休斯為大會主席。休斯以主席身份致詞之後，首先提出了美國關於限制海軍軍備的方案。美國方案的主要內容有：第一，停止各國正在建造或計劃建造的全部戰列艦；第二，10年間停止建造主力艦；第三，參照與會各國的現役海軍力量，確定各主要國家的主力艦及輔助艦的噸位比例。根據上述原則，休斯進一步建議，英美日三國主力艦噸位是：英美各50萬噸，日本30萬噸，即5：5：3的比例。日本對此表示反對。11月28日，日本政府提出三個方案，密電指示日方代表，令其在會上討價還價，首先提出第一案，爭取英美同日本的主力艦比例為10：10：7，如不行，則提出10：10：6.5第二案，倘必須退至10：10：6第三案時，則要求各國保持“維持太平洋防務現狀”。然而日本的這一密電，被美國情報部門破譯，美國對日本的企圖瞭如指掌。因而當11月30日加藤友三郎正式向大會提出10：10：7的要求時，遭到美國的強烈反對。美國代表聲稱，如果日本堅持它的主張，那麼日本每造一艘軍艦，美國就用造四艘來回答。12月6日，英國代表貝爾福向日本提出妥協案：日本接受5：5：3的比例，英國則不在西太平洋建築和加強海軍基地。美國遂也接受。於是在12月15日簽訂了有關主力艦的協定，並決定了日本與英美的主力艦比例為3：5：5。但對輔助艦的限制問題，華盛頓會議未能達成協議。

儘管山本五十六國提前回國未能參加正式的華盛頓會議，但由干他參加了會議的籌備，加之他的最要好的知心朋友堀悌吉是會議代表團的成員，因而對會議的情況還是十分了解的。事實上，日本接受3：5：5的比例，是一些較現實的日本軍人不得已的選擇。按照日本7：10：10的要求，其目的就是要建成計劃中的“八八艦隊”。但自1920年實施建造“八八艦隊”計劃以來，經濟尚不發達的日本已暴露出其國力難以承受的跡象。日本政府為實現這一計劃，付出的代價十分巨大，僅1921年度，政府撥給海軍的費用就占日本國家總預算的1/3，如果再加上陸軍的費用，總的軍費開支猛增到了日本國家總預算的六成。因此負責談判的加藤友三郎同內閣協商，不得不下決心放棄他本人所提出並全力實施的“八八艦隊建設計劃”。當然放棄“八八艦隊”計劃，亦即意味着放棄把美國作為假想敵國的觀點，保持日美親善關係。這一認識是基於對日美兩國實力差距的認識。正如加藤友三郎所說，國防不單單是軍隊的事，戰爭勝敗也並非完全取決於軍人。不動員全國的物力、人力和財力，是無法贏得戰爭的。如果我們以美國為敵，就必須有強大的足以同美國抗衡的經濟實力。否則，只能徒有其願而無力實施。不能指望像日俄戰爭那樣，用少量資金而取得了大的勝利。同今天的美國相抗爭，沒有資金，就如同以卵擊石，不能取勝。總之，可以得出這樣的結論：決不可同美國交戰，唯此是我們的出發點。山本的好友倔，涕吉認為，華盛頓會議日本接受3：5：5的比例，無論是從國際的角度還是從國內經濟角度上說，都同樣是挽救了日本。既了解日本在海軍擴張上的困難，又熟悉美國在經濟上的強大的山本，自然也同意這一選擇。

但這一選擇卻遭到日本海軍內強硬派的反對。以海軍專門委員身份列席華盛頓會議的加藤寬治，回國後發表了堅決反對會議決議的觀點，得到了海軍中少壯派的支持，並引起了不明真相的一般日本國民的共鳴。從此，日本海軍內形成了所謂的反對裁軍條約的“艦隊派”和與之相反的“條約派”。

務實而不輕易表態的山本，雖然從立場上是贊同條約派的觀點，或者勿寧說他本人就是條約派的一員，但不可忘記的是，他又是一位徹頭徹尾的用武士道思想武裝起來的民族利己主義者。當他面臨着這兩種選擇時，他選擇的是如何在現有的條件下盡力尋找彌補日本海軍與美國海軍實力差距的辦法。後來的事實證明，他的努力沒有白費，從海軍航空兵身上找到了他要找的辦法，從而掀起了海戰史上的一場革命。

1921年7月，就在華盛頓會議舉行的前夕，山本五十六結束了在美國的研修生活，回到日本。最初山本被任命為軍艦“北上”的副艦長，到中國沿海一帶活動，旋又任命為海軍大學教官，教授軍政學。在海軍大學擔任教官的一年多時間裡，山本五十六得以擺脫艱苦的海上生活，消化美國之行的收穫。但海軍當局給他的時間並不多。1923年7月，他又奉命考察華盛頓會議後的歐美現狀，踏上旅歐之途。

與山本結伴而行的是軍事參議官井出謙治大將。他們在9個月的時間裡，先後到過英、法、德、意、奧、美和摩納哥等7個國家。9月，正當他們在倫敦逗留期間，從來自日本國內的報紙得知，關東地區發生了大地震。在英國的日本人無不為之驚恐，只有山本不動聲色。他對那些實業家們說：“我們日本人是一個偉大的民族，日本必會復興，建設得比以前更加美好。”同年12月，山本被晉升為海軍大佐。

山本對所考察的國家觀察細緻、記錄詳盡。據井出謙治說，精力過人的山本五十六每天晚上不管睡得多晚，都要把當天的考察記錄整理出來，決不拖到第2天。

山本五十六此次歐美之行特意到賭城摩納哥去了一趟，以試自己的身手。在大賭院裡，山本旁若無人，賭技高超，每戰必勝，令賭院老闆大傷腦筋，不得不禁止其入內。據說他是自蒙特·卡爾羅賭場開設以來第2個因賭技高超而被拒絕入場的人。連一向出言謹慎的山本對自己賭博的才能也不無得意，曾向井出謙治誇口說：“如果給我兩年的時間游遍歐洲各地，我能賺到建造一艘戰艦的費用。”事實上，山本對賭博有着特殊的愛好。早在青年時期，他就酷愛日本的將棋，在海軍大學學習期間，經常找人搏殺。他的性格陰沉，眼疾手快，頭腦清醒冷靜、博聞強識，作事執著、果敢兇狠，只要選擇了目標，就有一種不到黃河不死心的勁頭，天生一個無所畏懼的賭徒。留美期間，在哈佛大學留下了不少賭博趣事。最有名的當屬他和同校學生小熊信一郎的75盤將棋決賽。當時山本和小熊同居一處，閒暇經常對弈度時，互有勝負。某一日，小熊以2：3落敗，乃隨口戲曰：“下五六盤棋很難說明真正的水平。”山本聽後十分當真，乃問：“那麼你說幾盤能分勝負？”小熊不甘示弱：“當下到筋疲力盡、手不能動彈為止。”山本斷然答道：“好吧，改日我們就下到誰先躺倒為止。”

幾天后，山本給小熊下了戰書，約定比賽自下周日晚9點開始，在決出勝負之前，除大小便外不能離席，吃飯只能吃事先準備好的麵包，直到決出勝負。

頑強的山本要與小熊通宵決戰的消息很快在日本留學生中傳播開來，到決戰之日，大家都各自帶着三明治匯集到小熊的房間觀看。山本帶着準備好的水果、麵包和一副一決到底不帶任何表情的面孔來到桌前，然後又從包里取出精心製作的成績記錄表。這張表大約能記錄100盤，一盤以30分鐘計算，100盤要足足兩整天才能賽完。可見其事先準備得有多充分，決心何其大。

9點鐘比賽開始。最初觀戰的人還頗有興趣，但隨着時間的推移，到了深夜，一個個便面帶倦容相繼離去，最後到天將破曉時只剩下山本和小熊。每下完一盤棋，山本都要把成績和用時記錄在表格上。兩人一直下到第2天中午11點，整整下了26小時75盤棋，直到小熊落敗，推盤認輸。此後山本賭博的名聲便傳播開來，他自己也引以為榮，不斷學習新的賭博方法。最後無論是橋牌、撲克、圍棋，他都成為在行的專家。一次有個美國人問他打橋牌為什麼學得這麼快，他回答說：“5000個漢字我都能記住，還愁記不住52張牌！”

據海軍中將三戶由彥所說，他和山本經常去一家美國人家交談。閒談間，美國人常常拿出其擅長的國際象棋教山本。由於山本對博奔棋類具有特殊的愛好，他一學就通。美國人遂與他約定一周后決勝負，敗者在波士頓第一流的大飯店請客。初學的山本，要在一周的時間內勝過擁有多年棋齡的對手，顯然是不容易的。但精於賭博之道的山本並不急於查閱棋譜，而是先調查對方的棋力和習慣，找出應對之策以立於不敗之地。結果到比賽之日，山本無論先手後手均獲大勝。那個美國人輸得目瞪口呆，好像眼前的山本不是跟他學棋的山本，心說誠服地大請了山本一頓。

山本對賭博不是一般的興趣，而是擁有一套理論。他認為，賭博雖然與自己的物質利益有關，但不能與物質利益糾纏不清，如果糾纏在一起，判斷就容易產生錯誤。正確的態度應是出於內而超乎其外。他自己從不為物質上的利益而去賭博，因此常常大獲全勝。他常說賭博雖靠運氣，但還必須進行科學的計算，僅僅熱衷於勝負是沒有意義的。摩納哥的賭博，如果用高等數學進行冷靜的計算，會清楚地計算出每場必勝的結果。當然在必勝的結果來到之前，需要長時間的等待和忍耐，這是非常重要的。在許多紳士和小姐陷於狂熱的時候，自己要忍受周圍人的白眼，冷靜地等待經過計算的獲勝時間的到來。冷靜沉着是最為重要的。

山本從他賭博的切身體驗中學到了不少可用於戰爭的東西，賭博對他的思維和行動方式產生了十分重大的影響。他常說：“戰爭就是賭博。”

在考察完歐洲之後，山本五十六一行來到美國。在對美國海軍軍備情況進行考察的同時，山本五十六又特意到得克薩斯油田進行考察，並視察了日本投資經營的奧倫治油田。回國後，他曾大力勸說日本石油公司向美國進軍開發油田，但沒有得到響應，反而受到嘲笑。作為一名校級軍官，長期的海外生活，拓展了他的生活領域和視野，而在第一次世界大戰之後軍事技術飛速發展的時期，這一經歷是絕對需要的。正是這一經歷，使山本更加關注世界軍事技術的每一項發展，並使他最終走上了世界海戰史上具有劃時代意義的航空之路。