當傑克遜正式成為名人堂一員時，他用得最多的卻是“幸運”二字。“就像彗星一樣，”傑克遜說，“我所執教過的球隊都是萬人矚目的，”他說，“我聽人說過，我是NBA有史以來最幸運的教練。也許我必須同意他們這個觀點。我總是在合適的時間出現在合適的地點。”

說傑克遜“幸運”的人，大多沒看到他身後的艱辛，而看到的只是他身邊的巨星。“紅衣主教”就對這個跟他並肩的人非常不屑，五年前，當傑克遜朝着第九個冠軍奔進時，奧爾巴赫就說他是沾了球員的光。記者打電話求證時，奧爾巴赫重申了自己的觀點，“是的，我說的是事實，而不是批評。他在所在的球隊都幹得非常不錯，無論是公牛還是湖人，不過他從來沒有作過其他的，沒有試過重建一支球隊和教一些基本功……”

　　跟“紅衣主教”觀點一樣的人至少還有道格·科林斯，他認為是自己打下了江山，但被傑克遜搶走了果實。不過科林斯一直沒認識到，在傑克遜到來之前，他已經在公牛幹了好幾年了。1987年，傑克遜離開大地主隊，成為科林斯的助理教練。在這個賽季，喬丹第一次成為得分王，但公牛戰績僅為40勝42負。1988年，喬丹平均每場得了35分，公牛取得了50場勝利，不過在季後賽又被掃地出門。

　　在1988年12月17日的一場比賽中，傑克遜證明了他的與眾不同。在這天的比賽中，公牛落後14分後，科林斯被驅逐出場，傑克遜走上了教練席。傑克遜要球員們加強防守，放手去打，結果公牛完成了翻盤。當時的前鋒霍瑞斯·格蘭特對這場比賽記憶猶新，“我們好像被放出了籠子，我們贏了，因為我們非常放鬆”。

　　確實，傑克遜執教的球隊都有巨星，在公牛時有喬丹和皮蓬，在湖人時有奧尼爾和科比，不過從另一種意義上來說，執教有巨星的球隊更困難，因為你要說服這些巨星。1989年，傑克遜成為公牛主帥，第一件事就是找喬丹，他還記得當時的一幕，“我讓他過來，向他建議我們將進入系統的籃球，而不是一對一的比賽，”傑克遜說，“他認為這是機會均等的進攻。我說，‘是的，但我們會讓夥計們知道要傳球給你。’他接受了，雖然我們此後連輸三場，但逐漸進入了狀態。他堅持下來了，我從來沒有懷疑過我們走在正確的道路上。”

　　事實證明了傑克遜是正確的。1990-91賽季，喬丹得平均分降到了31.5分，但公牛取得了61場勝利，當賽季也取得了第一個總冠軍。之後的道路已經成為光榮的歷史，在公牛兩次三連冠，在湖人也奪得三連冠。

　　沒有傑克遜之前，喬丹沒有奪得總冠軍；沒有他之前，奧尼爾和科比也是兩手空空。傑克遜能讓巨星走上成功之路，這就是他的與眾不同之處。不服傑克遜的人只是少數，更多的是對他佩服得五體投地的，連曾經在總決賽中敗給公牛的“魔術師”約翰遜對他都人豎起大拇指。“菲爾最偉大之處在於他能很好地處理球員間的問題，”約翰遜說，“他有與眾不同的風格，就是所謂的‘禪’。我非常喜歡他，因為他既不拔高，也不過謙，總是幫助小伙子成長。他不但教籃球，也教場外的事。”