卓文君与司马相如私奔的时候，司马相如当时的生活并非琴书雅集，诗酒逍遥，风月无边。由于梁王的短命去世，宾客星散，司马相如回到老家成都，而家里已是父母双亡，家徒四壁，在无以自立的情况下，他抱着迷茫的希望来到边陲小县临邛投靠担任县令的好友王吉，寄人篱下。联系到当年司马相如的志向，当年的生活，算得上是十分的失意，十分地潦倒了。
卓文君就是在司马相如这样的时候，凭着司马相如在她家弹奏的一曲“凤求凰”，在封建时代礼法深严的社会里，不顾嫌隙的夤夜私奔住在客舍的司马相如。便郎贪女爱，如鱼得水；便露滴牡丹开，刘阮上天台，彻夜绸缪。更在第二天索性双双驰归成都司马相如老家，可说是情有独钟，或者说情之为物，不可理喻。对这件事情，卓王孙当然是盛怒难消，认为司马相如有辱衣冠，自己的宝贝女儿也太不争气，夤夜私奔，败坏门风，使他丢尽脸面；更主要的是司马相如是一个穷光蛋。然而司马相如豪情不减地典衣沽酒，过着有今天，没有明天的逍遥生活；卓文君也脱钏换粮，根本不把今后的生计放在心上。几个月后，他们索性卖掉车马，回到临邛开了一间小酒家，卓文君淡装素抹，当垆沽洒，司马相如更是穿上犊盘鼻裤，与保佣杂作，涤器于市中，忙里忙外担任跑堂工作。
这是临邛市上的一件天大新闻，顿时远近轰动，小酒店门庭若市，热闹非凡。卓王孙经不起亲朋好友的疏通劝解，迫不得已分给他们童仆百人，钱百万缗，并厚备妆奁，接纳了这位把生米已经煮成熟饭的女婿。也有人讲这是司马相如搬出的一套“赖皮”作风，逼那位爱脸面的岳父大人就范，于此也可见司马相如没有一般文人的穷酸相，颇具豪情。这也许是卓文君深爱他的一个重要原因吧。从此这对小夫妻又过上了整天饮酒作赋，鼓琴弹筝的悠闲生活。
汉景帝之后，汉武帝即位，对司马相如原来随梁王时所写的《子虚赋》十分赞赏。于是司马相如再次来到京师，在狗监杨得意的＿引荐下，武帝召见了司马相如，司马相如更竭尽才智写了一篇《上林赋》，盛赞皇帝狩猎时的盛大场面，举凡山川雄奇，花草繁秀，车马垣赫，扈从壮盛，皆纷陈字里行间。好大喜功的汉武帝一见之下，拜司马相如为郎官。司马相如在长安踌躇满志，卓文君则在成都独守空帏，静待丈夫衣锦荣归，久而久之，便产生了“忽见陌上杨柳色，悔教夫婿觅封侯”的心情。
司马相如凭着一枝生花妙笔，以一篇檄文，晓以大义，剖陈利害，并许以赏赐，消弭了巴蜀两地不稳的情势，汉武帝大喜，再拜其为中郎将，持节出使西南边陲地区，对蛮夷进行宣慰；拥旌旗、饰舆卫，声势赫耀地回到了成都；与卓文君会合后一路朝西南进发。当然是一定要绕道临邛去看看的，当地官员纷纷出廓相迎，百姓更是夹道欢呼，卓王孙自然是十分光彩，执意挽留这位乘龙快婿与宝贝女儿小住数日，与当年的穷困潦倒，当垆卖酒，自然是此一时，彼一时了。
西南诸夷经过司马相如的宣慰与晓喻，尽皆奉表称臣，按理司马相如功在汉室，应该受到封赏，然而由于他自己困于书生之见，上书谏止汉武帝狩猎，更借谀讽劝，阻挠了汉武帝的兴致，只给了他一个名位清高而闲散的官职。俗话说：“饱暖思淫欲，饥寒起盗心。”司马相如虽才华出众，也未能免俗。长久以来，司马相如便为消渴症所苦，消渴症也就是糖尿病，必须有所禁忌。善加调养；然而司马相如衣食丰足之后不但不知珍摄，反而吃着碗里，望着锅里。时常周旋在脂粉堆里，如今已经年逾知命之年，卓文君睁一只眼、闭一只眼，也懒得与他计较。直到司马相如意欲纳茂陵女子为妾，在锦衣玉食之时弃糟糠而慕少艾时，卓文君才忍无可忍，作了一首《白头吟》，说道：皑如山上雪。皓如云间月，闻君有两意，故来相决绝。
今日斗酒会，明旦沟水头，蹀躞御沟止，沟水东西流。
凄凄重凄凄，嫁娶不须啼，愿得一心人，白首不相离。
竹杆何袅袅，鱼儿何徙徙，男儿重义气，何用钱刀为？
并附书：“春华竞芳，五色凌素，琴尚在御，而新声代故！锦水有鸳，汉宫有水，彼物而新，嗟世之人兮，瞀于淫而不悟！”
随后再补写两行：“朱弦断，明镜缺，朝露晞，芳时歇，白头吟，伤离别，努力加餐勿念妾，锦水汤汤，与君长诀！”
卓文君哀怒的《白头吟》和凄怨的《诀别书》，使得司马相如大为不忍，想到当年的患难相随，柔情蜜意的种种好处，实在不便一意孤行，而弄到月缺花残，香消玉殒的地步。 纳妾不成，两人白首偕老，安居林泉，又度过了十年恩爱岁月，司马相如终因糖尿病溘然长逝，卓文君终于尝到了未亡人冷冷清清的孤寂况味。回首前尘，恍然一梦，第二年深秋，霜降草枯，长空雁鸣，形影相吊，孑然一身的卓文君也随司马相如于九泉之下。
司马相如的文采，卓文君之美艳，当垆卖酒，白头兴怨，长门灵赋；封禅遗书传为千古佳话。或许有人会说一向重视礼教的古代，大家闺秀夤夜私奔，实在是一件不可思议的事情。事实上汉唐时代豪放女子所在多有；深居闺阁，大门不出，二门不迈，那是宋代以后的事了。