1905年7月，經宮崎寅藏介紹，黃興與孫中山初次相見，打個不恰當的比方，雙方一見鍾情，從此便成了親密的革命夥伴。

1905年8月，同盟會在日本東京舉行成立大會，到會者約百人。先由黃興宣讀章程草案三十條，經大會討論修改通過。章程規定，東京為同盟會本部所在地；總理之下，本部設執行、評議、司法三部。選舉之前，黃興即提議：“公推孫中山先生為本黨總理，不必經過選舉手續。”會員均舉手贊成。執行部為本部主體，由總理指定黃興為執行部庶務，實際相當於協理，總理缺席時，有全權主持會務。

由同盟會成立時的狀況來看，同盟會總理並不是經過選舉而產生的。相反，是由黃興提議、會員舉手通過的——眾目睽睽之下黃興好意思提議，會員又怎好意思不舉手呢？總之這對一個以民主共和、憲政自由為標榜的政黨來講，未免有些不好交待；更不好交待的是，似乎老大老二互相抬舉出來的——黃興提議孫中山為老大，投桃報李，孫中山又指定黃興為老二，一來二去的，桃李就全被他倆人摘走了！

剛開始，兩位也算合作愉快。按同盟會成員鄧家彥的說法，“克強先生對於總理，必恭必敬，可謂‘夫子步亦步，夫子趨亦趨。’”黃興如此作派，除了性格上的原因，應該跟他的思想認識也有關。黃興在闡述自己的革命思想根源時，追溯到的是太平天國，這一點倒跟老大孫中山一樣，都拿洪、楊當人生偶像。但黃興更進一層，認為太平天國的不幸在於“他們兄弟有了私心，互爭權勢，自相殘殺，以致攻敗垂成”；說“讀史至此，不覺氣憤填胸，為之頓足三嘆”；因此等自己革命時，“就留意於此”。黃興所謂的“留意”，就是處處照顧老大孫中山的自尊與權威，你說咋咱就咋。但認識如此，實行執行中，卻並不那麼容易做到。因為雙方的理念與政見甚至性格都有諸多不合，衝突自然難免。

1907年，同盟會召集幹事編纂《革命方略》，並討論中華民國國旗問題。孫、黃之間為此爭得不可開交。按馮自由的版本，還算溫和：“總理主張沿用興中會之青天白日旗，謂乃陸皓東所發明，興中會諸先烈及惠州革命軍將士先後為此旗流血，不可不留作紀念。……黃克強（黃興）對於青天白日，頗持異議，謂形式不美，且與日本旭旗相近。總理爭之甚力，且增加紅色於上，改作紅藍白三色，以符世界上自由平等博愛之真義。仍因意見分歧，迄未解決。”

按章炳麟的版本，雙方就有些上臉了：“逸仙自南洋還東京，作青天白日旗張之壁上。克強（黃興）欲作井字旗，示平均地權意。見逸仙壁上物，爭之曰：‘以日為表，是效法日本，必速毀之。’逸仙厲聲曰：‘仆在南洋，託命於是旗者數萬人。欲毀之，先擯仆可也。’克強怒，發誓脫同盟會籍；未幾，復還。”

按宋教仁的版本，更有意思了：“二十八日。晴。……七時至民報社，與黃慶午（黃興）言余辭職事，慶午不應。良久，慶午忽言欲退會，斷絕關係。其原因則以口口口（宋教仁在日記中以此指代孫中山）以己意制一新國旗，而慶午以為不善，請其改之。逸仙固執不改，並出不遜之言，故慶午怒而退會。時諸人均在，皆勸之。余則細思慶午不快之原因，其遠者當另有一種不可推測之惡感情漸積於心，以致借是而發，實則此猶小問題。蓋口口（宋教仁仍然用框框指代孫中山）素日不能開誠布公，虛心坦懷以待人，作事近於專制跋扈，有令人難堪處故也。”

我們知道宋教仁更煩孫中山，日記里居然有幾處把中山劃成框框，且指出了這個總理最大的毛病：“專制跋扈”，說明大家忍他很久了。不過最後老二還是從了老大，黃興致函胡漢民說：“名不必自我成，功不必自我立，其次亦功成而不居。先生何定須執着第一次起義之旗？然余今為黨與大局，已勉強從先生耳。”這是孫、黃之間第一次比較明顯的衝突。

孫、黃之間的第二次大衝突，起因於“二次革命”。當時，黃興反對武力討袁，就是孫中山的親信陳其美等人，也覺得武力不靠譜。而孫中山真正親信的部隊，是南京的第八師，人數不過三千。孫中山派朱卓文“攜番銀兩萬，買收營連長若而人，令其屠殺師旅長自代而起義”。這些師旅長聞訊後，趕緊跑上海找黃興表態：“吾師以內訌毀，不如以全部討袁亡”；黃先生你快去南京領着我們干吧，我們怕孫先生一來，內訌立顯，恐不待遇敵，先就自己玩完了。黃興本來不想走武力之路，卻架不住孫中山的這種蠻幹及黨內激進派的責難——據黃炎培回憶，陳其美說黃興你不起兵，就是拿了袁的賄賂，急得黃興跪到江蘇都督程德全腳下請求江蘇造反，否則自己沒法做人。其實宋教仁被刺，黃興比誰都痛苦，因為宋是他這一面的，但他有自知之明，知道起兵不慎，易遭覆滅。猶豫間，流言四起，有說黃興拿了袁世凱三百萬元的，有說二百萬元的。“黃受此刺激，含冤無以自白，遂一發而不可自制矣。”總之，黃興擠着眼要跳黃河了。

程德全跟黃興說，造反就得有錢，你有兵餉麼？黃興給陳其美電話，陳其美說明天給你運去兩列車鈔票。待鈔票運到，卻全是因接濟民軍而倒閉的信成銀行的廢鈔票。程德全說，兵拿這些廢鈔持槍向百姓買東西，這不坑爹麼，要害死百姓了。黃興叩首不已。程德全說：“這樣害民的事，即使出兵，也不能打勝仗。諸君，害民的事我決不做，我辭職”。都罵老程懦弱笨蛋，可人家挺有底線，堅決不害百姓。於是黃興就害百姓去裊，做了江蘇討袁軍司令，在南京反了。在討袁通電中，黃大帥有這麼一句：“興一無能力，尚有心肝，此行如得死所，乃所尸祝”。這架勢，很有與老大賭氣的嫌疑：我說不能幹，你偏要干，那我自己乾死算了！最後他沒死，倒是南京人民遭殃了，張勳的部隊打進南京，縱兵搶掠，屠城三日！當然，國民黨也玩完了。孫中山在分析失敗原因時，居然新賬老賬一起算，全怨上了黃興：“在南北議和時期，他憤袁氏狡詐，曾主張寧可開戰，不可讓步，但黃先生不贊成；以後他主張建都南京，要袁世凱來南京就職，黃先生也不表示堅決支持；宋案發生後，他主張用武力解決，黃先生也不肯聽；他欲再赴日本求援，黃先生又力阻其行；最後他本擬親赴南京出師討袁，黃先生忽自告奮勇，阻其前往，致招挫敗，全局瓦解。”

老大如此強辭奪理，所有的罪過都讓老二一個人扛，可夠黃興吃一壺的。而且一壺之後又一壺。因為緊跟着，兩人在組黨問題上又衝突起來。

孫中山希望再造一個黨，並且寫信給黃興說，原先大家都不聽他的，自己乃是“假黨魁”；這次希望做個“真黨魁”云云。“真”到啥狀態呢？第一，黨中所有高級幹部不由選舉產生，而由黨魁指派。第二，黨員分首義黨員、協助黨員、普通黨員三級。革命成功後：首義黨員有優先參政、執政的權利；協助黨員有選舉與被選舉的權利；普通黨員僅有選舉權。第三，他黨不得存在，全國人民均成為革命黨黨員之後才會有真共和的出現；凡非黨員在革命時期之內，不得有公民資格！

這黨義真嚇人。更嚇人的是，孫中山還讓黨員們立約宣誓，加蓋指模，聲明犧牲自己，服從孫先生，再舉革命，不惜犧牲等等。黃興一聽，蒙了：老大這是咋了？革命不能這麼搞哇，搞來搞去，自由民主被您老人家搞得沒影兒了啊。但老大不以為意，解釋說：革命必須有唯一之領袖；革命必須在唯一領袖之下絕對服從；我首倡推翻專制建立共和，離開我講民主共和，乃是南轅北轍，大家要盲從我；再舉革命，非我不行，我敢說除我外，沒有革命導師了……黃興嚇得，不敢做這個黨的老二了。老大樂得他不干，寫信給他說：兄弟請給我一次機會，為期兩年，我幹不成了你再干。現在呢，你先靜養兩年吧。於是我們能看到的是，1914年6月22日，中華革命黨召開第一次大會，孫中山任總理；6月30日，黃興就離開日本，去美國遊歷去了。

兩年的時間，老大干成沒？當然幹不成。1915年，老大想借着日本扔給袁世凱一個二十一條所製造的危機，再舉革命。黃興不同意，說：“我同志既以愛國為標幟，以革命相揭櫫，無論借他國以顛覆宗邦，為世界所竊笑，而千秋萬歲後，又將以先生為何如人也？”由此看來，黃興還是有底線的。雖然他有時候也做一些與理想信念相悖的事兒，這裡僅舉兩例：第一，當初南京參議院本以多數票通過臨時政府建都北京的。但孫、黃聞訊震怒。按總統制，行政首長不同意國會決議可提請複議，但黃興說：“政府決不為此委屈之手續，議院自動翻案，盡於今日；否則吾將派憲兵入院，縛所有同盟會員去。”最後參議院還真翻了案，又改議決臨時政府定都南京。讓袁世凱在北京頭疼死了。第二，1915年12月他在美國批評袁世凱稱帝假借民意：“今袁世凱對於世界，固謂四萬萬華人一致推戴，因而誕膺大寶矣。甚矣，袁世凱之詐偽也！”這批評也算對，可是批評別人的同時，自己卻也不小心踩上了同樣的糞堆：“吾因是代表吾國四萬萬同胞，敬求偉大共和國之代表，予吾人以道義上之協助。”——袁世凱稱帝，說四萬萬華人皆推戴；爾反對袁世凱稱帝，說自己代表四萬萬同胞。爾與爾所反對的人，不是一樣的毛病麼？

1916年，黃興英年早逝，否則我還真想象不出來，他與孫中山的合作還能走多遠；合作的過程中，還能出現什麼樣的衝突！但在他們的衝突之後，我分明看見了傳統的重負及中國歷史的路徑依賴。一句話，要突破傳統與路徑，走向真正的民主憲政，並不是一件容易的事！正如老大臨終前所言：革命尚未成功，同志仍需努力！