陳其美，字英士，出生在浙江湖州一個商人家庭，讀過七年私塾，15歲喪父，在一個小鎮的當鋪一共當了12年多的學徒，27歲到上海做了兩年同康泰絲棧的佐理會計。1906年春他29歲那年才在弟弟等的資助下東渡日本。



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 　　在日本的兩年他先後學習過警察、法律和軍事學。同年冬加入同盟會，並介紹同鄉黃郛、蔣介石等入會。和同時代的浙江籍革命黨人相比，他出道較晚，與光復會也毫無淵源。那個時候的他並不出色，直到回國時仍是默默無聞，在孫中山的記憶里沒有留下什麼痕跡。

 　　他之嶄露頭角是在1908年回國後在上海的活動。1907年徐錫麟、秋瑾被殺害後，上海的革命力量受到嚴重挫折，幾乎停止了一切活動。孫中山正面臨危機，兩廣、雲南的起義屢屢失敗，同盟會內部意見分歧，上層發生嚴重分裂，光復會又重新自立門戶。從1907年到1910年是同盟會成立以來最困難的時期。在這種困境下陳其美在上海重整旗鼓、打開了局面，從空言漸進於實行，“黨勢為之一振”，因此引起了遠在海外的孫中山的注意。

 　　他在上海網羅結交青幫作為羽翼，成為青幫在上海的頭領：出入於酒樓、茶館、戲院、澡堂、妓院，“多有黨羽”：創辦精武武術學校，以霍元甲為總教師，吸收大批江浙資本家如虞哈卿、王一亭、沈縵雲等加入同盟會：通過他們結交了李平書、朱葆三等商界聞人、社會名流，推動他們贊助革命，從而掌握了商會、商團武裝等，使同盟會在上海有了比較紮實的社會基礎。他還先後辦過《中國公報》、《民聲叢報》，又協助于右任創辦著名的《民立報》(于右任在陳殉難後寫下《哀社之友》一詩，有“霸氣江東久零落，英雄事業自堂堂”的句子)。宋教仁、譚人鳳、楊譜生等組織同盟會中部總會，因為他在上海有社會基礎，熟悉情況，又是楊譜生的親戚，就委託他為庶務，主持日常工作。

 　　這是陳其美崛起上海之初，孫中山說他“光復以前，奔走革命……其間慷慨持義，秘密勇進，數瀕危殆，凡舊同志類能稱進。”

　　陳其美自稱書生(“其美一書生耳”)，卻行動果斷、敏捷，以“四捷”著稱，即口齒捷、主意捷、手段捷、行動捷。 　　武昌一聲槍響，不久上海也宣告獨立，後來的史書往往歸功於陳其美，孫中山不止一次地說當時響應最有力、對全國影響最大的是上海，“陳英士在此積極進行，故漢口一失，英士則能取上海以抵之，由上海乃能窺取南京。後漢陽一失，吾黨又得南京以抵之，革命之大局因以益振。則上海英士一木之支者，較他着尤多也。” 實際上，當時李燮和起了很大的作用。李燮和早年加入過華興會、光復會、同盟會，萍醴瀏起義失敗後亡命南洋，以教書為業，在華僑中威望很高。陶成章重組光復會，曾得到他的大力幫助，成為光復會後期主要領袖之一。辛亥革命前，回國在上海策動新軍。本來，陳其美已和他約好共同起事，但陳以為上海可以唾手可得，就提前一天搶先進攻江南製造局，想搶光復上海的頭功。

　陳其美帶了幾十個人，除少數是同盟會員外，其餘多數是上海幫會的人。他們闖進製造局，企圖搶奪頭功。不料，未及開戰，陳其美即被擒住。李燮和聞訊，即刻率領光復軍全力赴援，攻下製造局，救出被捆在廁所邊的陳其美。“起義人士一面尋出被綁的其美，護送回家，一面推燮和充臨時司令，主持一切。”光復軍攻下製造局，占領了彈藥庫，上海遂告光復。應該說，在光復上海之役中，光復會的李燮和在資望和戰功上都高於陳其美。當年出版的《中華民國軍光復上海記》，亦有記載。

在這樣的情況下，開會推舉上海都督，大家幾乎一致推李燮和，連李平書也表示贊成。“但陳其美利用其青幫弟兄，鬨堂鼓譟，大鬧會場，反對李燮和”，為了顧全大局，李“力示謙遜”，陳其美就這樣被舉為都督(也有說李燮和因為疲勞睡着了，等他醒來陳其美已是都督，推舉都督的大會沒有一個光復會成員參加)。會議一結束，街頭就出現了安民布告，上面赫然蓋着滬軍都督的大印，原來他早在起事前就已準備好了，陳其美“四捷”之名果然不虛。

　　李燮和在吳淞也稱軍政分府都督，一時獨立後的上海出現了兩個軍政府。有一天，李燮和在吳淞車站前往上海，陳其美曾派人前去刺殺，但沒有成功，只擊斃了李的衛兵。李最後被迫離開上海，陳終於獨享上海光復的勝利果實。

 　　那時的上海是南方政治活動的中心，陳其美也處在政治漩渦的中心。他經常“在外冶遊”，“花天酒地”，風流倜儻，被稱為“楊梅都督”。然而在列、中山短暫的南京臨時政府時期，只有滬軍都督府是全力支持他的，他成為孫中山得心應手的骨幹。所以孫中山說他“於民國之功，固已偉矣”。陳的參謀部長黃郛與都督府許多中層幹部後來都是民國政局中的要人，如蔣介石、何應欽、戴季陶、邵元沖、吳忠信、張群、陳果夫等，滬軍都督府也可以說是蔣介石南京政府的濫觴。