陈其美，字英士，出生在浙江湖州一个商人家庭，读过七年私塾，15岁丧父，在一个小镇的当铺一共当了12年多的学徒，27岁到上海做了两年同康泰丝栈的佐理会计。1906年春他29岁那年才在弟弟等的资助下东渡日本。



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 　　在日本的两年他先后学习过警察、法律和军事学。同年冬加入同盟会，并介绍同乡黄郛、蒋介石等入会。和同时代的浙江籍革命党人相比，他出道较晚，与光复会也毫无渊源。那个时候的他并不出色，直到回国时仍是默默无闻，在孙中山的记忆里没有留下什么痕迹。

 　　他之崭露头角是在1908年回国后在上海的活动。1907年徐锡麟、秋瑾被杀害后，上海的革命力量受到严重挫折，几乎停止了一切活动。孙中山正面临危机，两广、云南的起义屡屡失败，同盟会内部意见分歧，上层发生严重分裂，光复会又重新自立门户。从1907年到1910年是同盟会成立以来最困难的时期。在这种困境下陈其美在上海重整旗鼓、打开了局面，从空言渐进于实行，“党势为之一振”，因此引起了远在海外的孙中山的注意。

 　　他在上海网罗结交青帮作为羽翼，成为青帮在上海的头领：出入于酒楼、茶馆、戏院、澡堂、妓院，“多有党羽”：创办精武武术学校，以霍元甲为总教师，吸收大批江浙资本家如虞哈卿、王一亭、沈缦云等加入同盟会：通过他们结交了李平书、朱葆三等商界闻人、社会名流，推动他们赞助革命，从而掌握了商会、商团武装等，使同盟会在上海有了比较扎实的社会基础。他还先后办过《中国公报》、《民声丛报》，又协助于右任创办著名的《民立报》(于右任在陈殉难后写下《哀社之友》一诗，有“霸气江东久零落，英雄事业自堂堂”的句子)。宋教仁、谭人凤、杨谱生等组织同盟会中部总会，因为他在上海有社会基础，熟悉情况，又是杨谱生的亲戚，就委托他为庶务，主持日常工作。

 　　这是陈其美崛起上海之初，孙中山说他“光复以前，奔走革命……其间慷慨持义，秘密勇进，数濒危殆，凡旧同志类能称进。”

　　陈其美自称书生(“其美一书生耳”)，却行动果断、敏捷，以“四捷”著称，即口齿捷、主意捷、手段捷、行动捷。 　　武昌一声枪响，不久上海也宣告独立，后来的史书往往归功于陈其美，孙中山不止一次地说当时响应最有力、对全国影响最大的是上海，“陈英士在此积极进行，故汉口一失，英士则能取上海以抵之，由上海乃能窥取南京。后汉阳一失，吾党又得南京以抵之，革命之大局因以益振。则上海英士一木之支者，较他着尤多也。” 实际上，当时李燮和起了很大的作用。李燮和早年加入过华兴会、光复会、同盟会，萍醴浏起义失败后亡命南洋，以教书为业，在华侨中威望很高。陶成章重组光复会，曾得到他的大力帮助，成为光复会后期主要领袖之一。辛亥革命前，回国在上海策动新军。本来，陈其美已和他约好共同起事，但陈以为上海可以唾手可得，就提前一天抢先进攻江南制造局，想抢光复上海的头功。

　陈其美带了几十个人，除少数是同盟会员外，其余多数是上海帮会的人。他们闯进制造局，企图抢夺头功。不料，未及开战，陈其美即被擒住。李燮和闻讯，即刻率领光复军全力赴援，攻下制造局，救出被捆在厕所边的陈其美。“起义人士一面寻出被绑的其美，护送回家，一面推燮和充临时司令，主持一切。”光复军攻下制造局，占领了弹药库，上海遂告光复。应该说，在光复上海之役中，光复会的李燮和在资望和战功上都高于陈其美。当年出版的《中华民国军光复上海记》，亦有记载。

在这样的情况下，开会推举上海都督，大家几乎一致推李燮和，连李平书也表示赞成。“但陈其美利用其青帮弟兄，哄堂鼓噪，大闹会场，反对李燮和”，为了顾全大局，李“力示谦逊”，陈其美就这样被举为都督(也有说李燮和因为疲劳睡着了，等他醒来陈其美已是都督，推举都督的大会没有一个光复会成员参加)。会议一结束，街头就出现了安民布告，上面赫然盖着沪军都督的大印，原来他早在起事前就已准备好了，陈其美“四捷”之名果然不虚。

　　李燮和在吴淞也称军政分府都督，一时独立后的上海出现了两个军政府。有一天，李燮和在吴淞车站前往上海，陈其美曾派人前去刺杀，但没有成功，只击毙了李的卫兵。李最后被迫离开上海，陈终于独享上海光复的胜利果实。

 　　那时的上海是南方政治活动的中心，陈其美也处在政治漩涡的中心。他经常“在外冶游”，“花天酒地”，风流倜傥，被称为“杨梅都督”。然而在列、中山短暂的南京临时政府时期，只有沪军都督府是全力支持他的，他成为孙中山得心应手的骨干。所以孙中山说他“于民国之功，固已伟矣”。陈的参谋部长黄郛与都督府许多中层干部后来都是民国政局中的要人，如蒋介石、何应钦、戴季陶、邵元冲、吴忠信、张群、陈果夫等，沪军都督府也可以说是蒋介石南京政府的滥觞。