袁世凯是近代中国历史转型期一个富有争议的人物，本质上他属于擅长权术的旧派人物，同时又是爱国者和民族主义者，对中国的近代化无疑是做出过重要贡献的，而他最大的败笔是称帝。袁去世距今也不过100年刚出头，时间并不久远，看待一个历史人物的功过与是非，往往是要放到历史长河中去考量的，需要经历过时间的沉淀，才能够愈加看出其历史地位。
袁在其称帝仅83天被迫取消帝制后的一片唾骂声中死去，身后是一片声名狼藉，鲜有同情。袁刚去世，就有黄毅写的《袁氏盗国记》和胡思敬写的《大盗窃国记》之类丑化他的书刊发行。有人甚至统计过，近百年来，鲜见有一本、一篇甚或一页对袁有正面评价的记述，尤其是继北洋政府而执政的国、共两党，都对袁世凯是持否定态度和负面评价的。
当然，时间间隔越近，由于利益瓜葛勾连越多，评价就越不容易超脱。这一点相信读者朋友们自有鉴别和分辨。
李鸿章—— “足智多谋，规模宏远，环顾宇内者，无出袁世凯其右者。”
梁启超—— “以个人利害为本位，而不知国家社会为何物”，给予袁世凯 “东方式之怪魔的人物”、 “国中极恶之极恶”、“最糟糕之统治者” 等恶评。
孙中山——“真能办事，气度也不凡；虽然习惯于玩权术使诈，但也是迫于时事，不得不这样……他真是一个魔力惑人的命世英雄啊！” 认为袁世凯是“民国之友”，四万万人“殊堪嘉佩”。
但宋教仁被刺案发生后，孙立即改变了看法，称袁为“独夫民贼”，并强烈攻击和谴责袁世凯 ：“改毁约法，解除国会，停罢自治，裁并司法，生杀由己，于夺唯私；侦谍密布于交衢，盗匪纵横于邑都；头会箕敛，欲壑靡穷，朋坐族诛，淫刑以逞；矿产鬻而国财空，民党戮而元气尽。军府艰难缔造之共和，以是坏灭无余，而贼恶盈矣！”
黄兴——“袁热心维持民国，实为今日第一人物。”
陈独秀——“袁世凯要做皇帝，也不妄想，他实在见得多数民意相信帝制，不相信共和。”
李大钊——“一世怪杰”，“以附和民意而再起者，卒以伪造民意而亡”。
章太炎——“袁世凯作为一个统治者，我戳着他的眼珠子骂他，他都熟视无睹，换了其他人恨不得弄死我”。
辜鸿铭——“袁世凯，则综合了庸人李鸿章的粗俗卑鄙、康有为的暴虐刻毒。” “这种生性粗俗、庸陋和蛮横的人们，损害了他们真正改革和进步的事业，因而也必然危害他们所在国高尚的国民生活乃至世界文明。”
蒋介石——“袁世凯是我们中国势力最大的军阀，爪牙遍布于全国。他凭借着国家元首的地位，私心自用，帝制自为，自以为可以成功。而结果为总理所领导的中华革命党所打倒，袁世凯竟以恐惧而死。” 这个评价与孙中山所评如出一辙是可以理解的。
马慕瑞——美国外交官。“相较于同时代的国民党，袁世凯是一位敏锐，引人注目的外交官。”
陈伯达——1946年在延安任中共领袖毛泽东秘书的陈伯达撰写了一个小册子名叫《窃国大盗袁世凯》，后来这个小册子印发全党，成为了对国人影响最大的官方评价，也给袁世凯家族后人造成了灭顶之灾。该册子评价袁世凯为“近代中国半殖民地半封建社会的一种政治结晶，一个集中的黑暗影”，“是各帝国主义在华的总工具”。建国后，袁世凯作为“窃国大盗”的形象被广泛用于各种历史教育和政治宣传场合，与该书有极大关系。
顾维钧——著名外交家顾维钧曾任过袁世凯英文秘书，旅居美国撰写的回忆录中：“袁世凯军人出身，完全属于旧派。和顽固的保守派相比，他似乎相当维新，甚至有些自由主义的思想，但对事物的看法则是旧派人物的那一套。他以创练新军和任直隶总督知名，是个实干家、卓越的行政官吏、领袖人物。但不知为何他却不喜欢旅行，从未到过长江以南。他为人精明，长于应付各种人物，但从未想过把才能应用在治理国家、使之走上民主化道路这一方面。袁的政治智能多半离不开司马光的《资治通鉴》，武昌起义使他有机会东山再起后，袁的政治方略就是养敌、逼宫和摊牌。这种手段的确逼退了清室，使中国成为了亚洲第一个共和国。但是，2000年的帝王专制政治传统，绝然不能转变于旦夕之间。因此他纵想做个真正的共和大总统，不但他本人无此智能，他所处的时代也没有这样的社会基础。他再回头搞帝王专制，甚或进行君主立宪，这样的形式又在当时的中国已失去了生存土壤。” “他是一个爱国者，即他在处理对外关系中，特别是对日关系中，唯恐丧失中国的主权。”
鲁迅——北洋政府教育总长范源濂带鲁迅见过一次袁世凯，时鲁迅为教育部主事（大概相当于现在的主任科员）。后来鲁迅回忆起来对袁世凯的评价是，“ 只有袁世凯略知怎样对待知识分子，对稳定统治最为有利，相形之下，后来的统治者识见浅薄不足道。”
毛泽东——1953年11月1日毛泽东在河南视察工作期间曾顺路参观了袁世凯的墓地袁林。对当地工作人员说：“袁世凯，是你们河南项城人，是个大官僚地主。他在项城有很多土地，又在安阳搞这么多土地。他特别惯于耍两面派手法。他从天津小站练新军起家，混入维新派，骗取了光绪的信任。戊戌变法时，他当面慷慨陈词，实行兵谏，诛杀荣禄，软禁慈禧，拥戴光绪；但暗中又向荣禄告密，用出卖维新派的代价，换来了直隶总督兼外务部尚书的头衔。宣统初年，清廷已看出袁世凯有野心，要杀他，又怕袁世凯一伙造反，便令其回家养‘足疾’。袁世凯看中了安阳这个地方，来到洹上隐居。名为隐居，其实他一刻也没有闲着。他与自己在各地的势力紧密联系，伺机以动。”
“武昌起义后，资产阶级民主革命力量直接威胁清廷的命运。清廷又想起了袁世凯，让他镇压革命。袁世凯借机要挟民主革命派和清廷，大耍手腕，窃取了大总统的职位，不久又搞复辟，由于他倒行逆施，出卖国家和民族利益，引起全国人民的反对，只当了83天皇帝就见上帝去了。可见逆历史潮流而动，肯定是短命的。” 有人提出像袁世凯这样历史罪人应当把他的坟平了！毛泽东却说：“不要平嘛，还要保护好，留作反面教材。”这句话后来保全了袁世凯的墓，文革期间虽小有破坏但没有被挖掉。
郭剑林——南开大学原教授。认为“正是由于袁氏北洋政府政治上的宽松政策，陈独秀、李大钊、胡适、鲁迅等一代新文化大师才脱颖而出；蔡元培才成功地改造了北京大学；邵飘萍、黄远庸两大新闻巨擘一则则 ‘独家新闻’、一篇篇时论文章众口交传；革命的报刊如雨后春笋般涌现——言论、出版、结社自由；甚至毛泽东、周恩来等老一代无产阶级革命家在北洋时代的成长，也和袁世凯北洋政府宽松的文化政策、社会改革不无关系”。
祝曙光——江苏省世界史学会常务理事。认为袁世凯复辟的行为，“并不完全出于他的个人主观愿望，而是有现实基础”，“不能过高地估计袁世凯称帝的危害性”。
季云飞——解放军南京政治学院历史系教授。认为袁世凯是“窃国大盗”的论断是“违背基本历史事实”的，这种“一刀切”式的史学研究方法 “必须摒弃”。
费正清——美国历史学家。他主编的《剑桥中华民国史》中：“虽然袁有个人野心，也热望贯彻他自己在中国政体应该如何组织这个问题上所持的观点，但他还不是极端利己主义者，不要求别人屈从和谄媚。他冷酷无情，为了政治目的杀人如草菅。而他个人的种种工作联系却是亲切、随和的。他重视下属在政治上对他的忠诚，但并不鼓励对他个人的广泛崇拜。作为总统，他的种种过分行为，与其说是由于自我夸大引起的，还不如说是由于严格的官僚政治的观点引起的。”
对于袁世凯迟迟认识不到称帝是一件无益的事，这 “既可以归咎于受到野心的蒙蔽，也可以归咎于顽固坚持对中国国情的独特分析，两者都一样恰当。”
陈志让——加拿大华人历史学家。认为“袁世凯公开的目标就是要创建一个强大的中央政府，如果这意味着无视共和国的民主原则的话，那么，他正是准备往此方向发展。袁世凯设想把中国建设成一个由他统一的强国的愿望，是他爱国主义或民族主义本质的反映”。
同时又说：“如果他在1911年结束其政治生涯，也许我们对他的评价还不至于那么苛刻。然而，就史实而言，他既不能作为一个政治家、也不能作为一个诚实正直的人而受到我们的尊敬。甚至袁世凯为其自身的利益所作的努力亦遭失败，这就是一个铁腕人物的结局。”
唐德刚——美籍华人历史学家。认为袁世凯是一个“‘治世能臣，乱世奸雄’、“第一流的行政管理人才。大小政务一把抓。事必躬亲。其为人也，虽乏远大的政治理想，然亦雄才大略，知人善任，不治私产。虽妻妾众多，然并不沉湎于酒色。对诗词歌赋，他也颇能哼两句，但不搔首弄姿，以咏吟自傲；更无玩物丧志的恶习，收藏什么古董字画，品箫吹笛，风流自赏。平生所好，唯抓权秉政；纵横捭阖，他确是个不折不扣的政治动物，对政敌的斗争，也你死我活，初不稍让。” “袁世凯晚年之做皇帝，和汪精卫晚年之做汉奸，异曲同工，都是一失足成千古恨。流芳百世，和遗臭万年，契机只在一念之间。悲夫！”
改革开放以来，史学界已对袁世凯的评价渐趋多元，不再是全盘否定。譬如对袁世凯的主要污点戊戌告密、窃取辛亥革命果实、刺杀宋教仁、签订二十一条等事实真相进行了澄清，同时肯定了袁世凯在政治、经济、军事、教育等领域近代化过程中的积极作用，以及他为维护国家主权所作出的历史贡献。以往存在的全盘否定，为扬孙（中山）而抑袁、苛求古人的做法是不符合实事求是原则的。多数学者认为袁世凯是很实际的“真正改革家”，他对颠覆封建制度，将国家汇入十九世纪末二十世纪初的世界之林，功绩是明显大于过失的，所以对袁的评价要理性，冷静客观，有褒有贬才是符合历史真实的
