袁世凱是近代中國歷史轉型期一個富有爭議的人物，本質上他屬於擅長權術的舊派人物，同時又是愛國者和民族主義者，對中國的近代化無疑是做出過重要貢獻的，而他最大的敗筆是稱帝。袁去世距今也不過100年剛出頭，時間並不久遠，看待一個歷史人物的功過與是非，往往是要放到歷史長河中去考量的，需要經歷過時間的沉澱，才能夠愈加看出其歷史地位。
袁在其稱帝僅83天被迫取消帝制後的一片唾罵聲中死去，身後是一片聲名狼藉，鮮有同情。袁剛去世，就有黃毅寫的《袁氏盜國記》和胡思敬寫的《大盜竊國記》之類醜化他的書刊發行。有人甚至統計過，近百年來，鮮見有一本、一篇甚或一頁對袁有正面評價的記述，尤其是繼北洋政府而執政的國、共兩黨，都對袁世凱是持否定態度和負面評價的。
當然，時間間隔越近，由於利益瓜葛勾連越多，評價就越不容易超脫。這一點相信讀者朋友們自有鑑別和分辨。
李鴻章—— “足智多謀，規模宏遠，環顧宇內者，無出袁世凱其右者。”
梁啓超—— “以個人利害為本位，而不知國家社會為何物”，給予袁世凱 “東方式之怪魔的人物”、 “國中極惡之極惡”、“最糟糕之統治者” 等惡評。
孫中山——“真能辦事，氣度也不凡；雖然習慣於玩權術使詐，但也是迫於時事，不得不這樣……他真是一個魔力惑人的命世英雄啊！” 認為袁世凱是“民國之友”，四萬萬人“殊堪嘉佩”。
但宋教仁被刺案發生後，孫立即改變了看法，稱袁為“獨夫民賊”，並強烈攻擊和譴責袁世凱 ：“改毀約法，解除國會，停罷自治，裁併司法，生殺由己，於奪唯私；偵諜密布於交衢，盜匪縱橫於邑都；頭會箕斂，欲壑靡窮，朋坐族誅，淫刑以逞；礦產鬻而國財空，民黨戮而元氣盡。軍府艱難締造之共和，以是壞滅無餘，而賊惡盈矣！”
黃興——“袁熱心維持民國，實為今日第一人物。”
陳獨秀——“袁世凱要做皇帝，也不妄想，他實在見得多數民意相信帝制，不相信共和。”
李大釗——“一世怪傑”，“以附和民意而再起者，卒以偽造民意而亡”。
章太炎——“袁世凱作為一個統治者，我戳着他的眼珠子罵他，他都熟視無睹，換了其他人恨不得弄死我”。
辜鴻銘——“袁世凱，則綜合了庸人李鴻章的粗俗卑鄙、康有為的暴虐刻毒。” “這種生性粗俗、庸陋和蠻橫的人們，損害了他們真正改革和進步的事業，因而也必然危害他們所在國高尚的國民生活乃至世界文明。”
蔣介石——“袁世凱是我們中國勢力最大的軍閥，爪牙遍布於全國。他憑藉着國家元首的地位，私心自用，帝制自為，自以為可以成功。而結果為總理所領導的中華革命黨所打倒，袁世凱竟以恐懼而死。” 這個評價與孫中山所評如出一轍是可以理解的。
馬慕瑞——美國外交官。“相較於同時代的國民黨，袁世凱是一位敏銳，引人注目的外交官。”
陳伯達——1946年在延安任中共領袖毛澤東秘書的陳伯達撰寫了一個小冊子名叫《竊國大盜袁世凱》，後來這個小冊子印發全黨，成為了對國人影響最大的官方評價，也給袁世凱家族後人造成了滅頂之災。該冊子評價袁世凱為“近代中國半殖民地半封建社會的一種政治結晶，一個集中的黑暗影”，“是各帝國主義在華的總工具”。建國後，袁世凱作為“竊國大盜”的形象被廣泛用於各種歷史教育和政治宣傳場合，與該書有極大關係。
顧維鈞——著名外交家顧維鈞曾任過袁世凱英文秘書，旅居美國撰寫的回憶錄中：“袁世凱軍人出身，完全屬於舊派。和頑固的保守派相比，他似乎相當維新，甚至有些自由主義的思想，但對事物的看法則是舊派人物的那一套。他以創練新軍和任直隸總督知名，是個實幹家、卓越的行政官吏、領袖人物。但不知為何他卻不喜歡旅行，從未到過長江以南。他為人精明，長於應付各種人物，但從未想過把才能應用在治理國家、使之走上民主化道路這一方面。袁的政治智能多半離不開司馬光的《資治通鑑》，武昌起義使他有機會東山再起後，袁的政治方略就是養敵、逼宮和攤牌。這種手段的確逼退了清室，使中國成為了亞洲第一個共和國。但是，2000年的帝王專制政治傳統，絕然不能轉變於旦夕之間。因此他縱想做個真正的共和大總統，不但他本人無此智能，他所處的時代也沒有這樣的社會基礎。他再回頭搞帝王專制，甚或進行君主立憲，這樣的形式又在當時的中國已失去了生存土壤。” “他是一個愛國者，即他在處理對外關係中，特別是對日關係中，唯恐喪失中國的主權。”
魯迅——北洋政府教育總長范源濂帶魯迅見過一次袁世凱，時魯迅為教育部主事（大概相當於現在的主任科員）。後來魯迅回憶起來對袁世凱的評價是，“ 只有袁世凱略知怎樣對待知識分子，對穩定統治最為有利，相形之下，後來的統治者識見淺薄不足道。”
毛澤東——1953年11月1日毛澤東在河南視察工作期間曾順路參觀了袁世凱的墓地袁林。對當地工作人員說：“袁世凱，是你們河南項城人，是個大官僚地主。他在項城有很多土地，又在安陽搞這麼多土地。他特別慣於耍兩面派手法。他從天津小站練新軍起家，混入維新派，騙取了光緒的信任。戊戌變法時，他當面慷慨陳詞，實行兵諫，誅殺榮祿，軟禁慈禧，擁戴光緒；但暗中又向榮祿告密，用出賣維新派的代價，換來了直隸總督兼外務部尚書的頭銜。宣統初年，清廷已看出袁世凱有野心，要殺他，又怕袁世凱一夥造反，便令其回家養‘足疾’。袁世凱看中了安陽這個地方，來到洹上隱居。名為隱居，其實他一刻也沒有閒着。他與自己在各地的勢力緊密聯繫，伺機以動。”
“武昌起義後，資產階級民主革命力量直接威脅清廷的命運。清廷又想起了袁世凱，讓他鎮壓革命。袁世凱藉機要挾民主革命派和清廷，大耍手腕，竊取了大總統的職位，不久又搞復辟，由於他倒行逆施，出賣國家和民族利益，引起全國人民的反對，只當了83天皇帝就見上帝去了。可見逆歷史潮流而動，肯定是短命的。” 有人提出像袁世凱這樣歷史罪人應當把他的墳平了！毛澤東卻說：“不要平嘛，還要保護好，留作反面教材。”這句話後來保全了袁世凱的墓，文革期間雖小有破壞但沒有被挖掉。
郭劍林——南開大學原教授。認為“正是由於袁氏北洋政府政治上的寬鬆政策，陳獨秀、李大釗、胡適、魯迅等一代新文化大師才脫穎而出；蔡元培才成功地改造了北京大學；邵飄萍、黃遠庸兩大新聞巨擘一則則 ‘獨家新聞’、一篇篇時論文章眾口交傳；革命的報刊如雨後春筍般湧現——言論、出版、結社自由；甚至毛澤東、周恩來等老一代無產階級革命家在北洋時代的成長，也和袁世凱北洋政府寬鬆的文化政策、社會改革不無關係”。
祝曙光——江蘇省世界史學會常務理事。認為袁世凱復辟的行為，“並不完全出於他的個人主觀願望，而是有現實基礎”，“不能過高地估計袁世凱稱帝的危害性”。
季雲飛——解放軍南京政治學院歷史系教授。認為袁世凱是“竊國大盜”的論斷是“違背基本歷史事實”的，這種“一刀切”式的史學研究方法 “必須摒棄”。
費正清——美國歷史學家。他主編的《劍橋中華民國史》中：“雖然袁有個人野心，也熱望貫徹他自己在中國政體應該如何組織這個問題上所持的觀點，但他還不是極端利己主義者，不要求別人屈從和諂媚。他冷酷無情，為了政治目的殺人如草菅。而他個人的種種工作聯繫卻是親切、隨和的。他重視下屬在政治上對他的忠誠，但並不鼓勵對他個人的廣泛崇拜。作為總統，他的種種過分行為，與其說是由於自我誇大引起的，還不如說是由於嚴格的官僚政治的觀點引起的。”
對於袁世凱遲遲認識不到稱帝是一件無益的事，這 “既可以歸咎於受到野心的蒙蔽，也可以歸咎於頑固堅持對中國國情的獨特分析，兩者都一樣恰當。”
陳志讓——加拿大華人歷史學家。認為“袁世凱公開的目標就是要創建一個強大的中央政府，如果這意味着無視共和國的民主原則的話，那麼，他正是準備往此方向發展。袁世凱設想把中國建設成一個由他統一的強國的願望，是他愛國主義或民族主義本質的反映”。
同時又說：“如果他在1911年結束其政治生涯，也許我們對他的評價還不至於那麼苛刻。然而，就史實而言，他既不能作為一個政治家、也不能作為一個誠實正直的人而受到我們的尊敬。甚至袁世凱為其自身的利益所作的努力亦遭失敗，這就是一個鐵腕人物的結局。”
唐德剛——美籍華人歷史學家。認為袁世凱是一個“‘治世能臣，亂世奸雄’、“第一流的行政管理人才。大小政務一把抓。事必躬親。其為人也，雖乏遠大的政治理想，然亦雄才大略，知人善任，不治私產。雖妻妾眾多，然並不沉湎於酒色。對詩詞歌賦，他也頗能哼兩句，但不搔首弄姿，以詠吟自傲；更無玩物喪志的惡習，收藏什麼古董字畫，品簫吹笛，風流自賞。平生所好，唯抓權秉政；縱橫捭闔，他確是個不折不扣的政治動物，對政敵的鬥爭，也你死我活，初不稍讓。” “袁世凱晚年之做皇帝，和汪精衛晚年之做漢奸，異曲同工，都是一失足成千古恨。流芳百世，和遺臭萬年，契機只在一念之間。悲夫！”
改革開放以來，史學界已對袁世凱的評價漸趨多元，不再是全盤否定。譬如對袁世凱的主要污點戊戌告密、竊取辛亥革命果實、刺殺宋教仁、簽訂二十一條等事實真相進行了澄清，同時肯定了袁世凱在政治、經濟、軍事、教育等領域近代化過程中的積極作用，以及他為維護國家主權所作出的歷史貢獻。以往存在的全盤否定，為揚孫（中山）而抑袁、苛求古人的做法是不符合實事求是原則的。多數學者認為袁世凱是很實際的“真正改革家”，他對顛覆封建制度，將國家匯入十九世紀末二十世紀初的世界之林，功績是明顯大於過失的，所以對袁的評價要理性，冷靜客觀，有褒有貶才是符合歷史真實的
